H-Gly-L-Leu-L-Cys(S-Fm)-OH | 1266252-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Gly-L-Leu-L-Cys(S-Fm)-OH
• 英文别名: Gly-Leu-Cys(S-Fm)-OH；(2R)-2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-(9H-fluoren-9-ylmethylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 1266252-29-2
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₄S
• 分子量: 469.605
• InChiKey: QYOYQWFBDRATIU-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-Fmoc-glycyl-leucyl)benzotriazole 、 H-Gly-L-Leu-L-Cys(S-Fm)-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到(2R)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-(9H-fluoren-9-ylmethylsulfanyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  DBU-Catalyzed transprotection of N-Fmoc-cysteine di- and tripeptides into S-Fm-cysteine di- and tripeptides

  摘要：

  在干燥的四氢呋喃中，用 DBU 可以高效地对含有游离 SH 基团的 N-Fmoc-半胱氨酸二肽和三肽进行反保护，生成相应的含有游离氨基的 S-Fm-半胱氨酸二肽和三肽。本文讨论了 N-Fmoc 到 S-Fm 的转化机理。S-Fm-Cysteine 二肽和三肽在与 N-(Pg-α-氨基酰基)苯并三唑和 N-(Pg-α-二肽酰基)苯并三唑偶联时很容易形成酰胺键，从而得到更大的肽。

  DOI：

  10.1039/c0ob00663g
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-Gly-L-Leu-L-Cys-OH 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到H-Gly-L-Leu-L-Cys(S-Fm)-OH
  参考文献：
  名称：

  DBU-Catalyzed transprotection of N-Fmoc-cysteine di- and tripeptides into S-Fm-cysteine di- and tripeptides

  摘要：

  在干燥的四氢呋喃中，用 DBU 可以高效地对含有游离 SH 基团的 N-Fmoc-半胱氨酸二肽和三肽进行反保护，生成相应的含有游离氨基的 S-Fm-半胱氨酸二肽和三肽。本文讨论了 N-Fmoc 到 S-Fm 的转化机理。S-Fm-Cysteine 二肽和三肽在与 N-(Pg-α-氨基酰基)苯并三唑和 N-(Pg-α-二肽酰基)苯并三唑偶联时很容易形成酰胺键，从而得到更大的肽。

  DOI：

  10.1039/c0ob00663g

文献信息

• Tri-, Tetra- and Pentapeptidoylbenzotriazoles: Novel Synthetic Intermediates
  作者：Alan Katritzky、Abdelmotaal Abdelmajeid、Srinivasa Tala、M. Amine

  DOI：10.1055/s-0030-1260159

  日期：2011.9

  novel N-(protected α-tri-, tetra­- and pentapeptidoyl)benzotriazoles couple in aqueous aceto­nitrile solution at 0 ˚C with free amino acids, dipeptides, and tripeptides­ to afford N-terminal-protected polypeptides (61-92%) including those containing unprotected OH, SH, and indole NH groups, with no detectable racemization. acylation - peptides - coupling - amino acids - medicinal chemistry

  方便合成的新型N-（保护的α-三，四和五肽基）苯并三唑在乙腈水溶液中于0 coupleC与游离氨基酸，二肽和三肽偶合，得到N末端保护的多肽（61-92％）包括那些含有未保护的OH，SH和吲哚NH基的化合物，没有可消旋的外消旋作用。 酰化-肽-偶联-氨基酸-药物化学
• DBU-Catalyzed transprotection of N-Fmoc-cysteine di- and tripeptides into S-Fm-cysteine di- and tripeptides
  作者：Alan R. Katritzky、Nader E. Abo-Dya、Abdelmotaal Abdelmajeid、Srinivasa R. Tala、M. S. Amine、Said A. El-Feky

  DOI：10.1039/c0ob00663g

  日期：——

  The transprotection of N-Fmoc-cysteine containing di- and tripeptides possessing a free SH group to produce the corresponding S-Fm-cysteine di- and tripeptides bearing a free amino group is accomplished efficiently with DBU in dry THF. The N-Fmoc to S-Fm transformation mechanism is discussed. S-Fm-Cysteine di- and tripeptides readily form amide bonds on coupling with N-(Pg-α-aminoacyl)benzotriazoles and N-(Pg-α-dipeptidoyl)benzotriazoles to give larger peptides.

  在干燥的四氢呋喃中，用 DBU 可以高效地对含有游离 SH 基团的 N-Fmoc-半胱氨酸二肽和三肽进行反保护，生成相应的含有游离氨基的 S-Fm-半胱氨酸二肽和三肽。本文讨论了 N-Fmoc 到 S-Fm 的转化机理。S-Fm-Cysteine 二肽和三肽在与 N-(Pg-α-氨基酰基)苯并三唑和 N-(Pg-α-二肽酰基)苯并三唑偶联时很容易形成酰胺键，从而得到更大的肽。