(4S)-4-[(2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 397886-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[(2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 397886-48-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: GQRYIOYOCORVIF-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,5S)-5-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-8-trimethylsilanyl-oct-7-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究针对抗肿瘤抗生素耳蜗霉素A的全合成。基于对映选择性生物合成的AB双环核心途径。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了完全功能化的球菌霉素A的AB区段的会聚，高对映选择性合成。一对由L-苹果酸和L-抗坏血酸制成的构件以产生（E，Z，E）-1,6,8-壬三烯的方式连接在一起。在加热时，后者通过内过渡态经历立体控制的分子内Diels-Alder环化。

  DOI：

  10.1021/ol0102592
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-((2R)-2-hydroxypent-4-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 4-甲氧基溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(4S)-4-[(2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  针对（-）-环霉素A的合成研究。晚期大环化替代方案的评估

  摘要：

  开发了一种有效的途径，将球菌霉素A的非天然对映异构体完全功能化的ABC环系统。l -（-）-苹果酸和l -（-）-抗坏血酸很好地用作了用于构建（E，Z，E）-1,6,8-壬三烯中间体。通过采用内过渡态通过立体控制的分子内Diels-Alder环加成来组装AB部分结构。从这个有利的角度出发，随后探讨了两种一般途径来研究其适合于CD环的加工。最初检查的是涉及10员碳环化合物构建的方案。当这种方法被证明是行不通的时，人们将注意力转向了十元大环内酯化作为一种​​替代策略。尽管以这种方式容易地组装C形环，但是六元环的最终闭合以形成环D仍然是一个未解决的问题。

  DOI：

  10.1021/jo049084a