(2R)-3-{3-[(9-fluorenylmethoxy)carbonylamino]propanoylamino}-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)propanoic acid | 1153973-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-3-{3-[(9-fluorenylmethoxy)carbonylamino]propanoylamino}-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)propanoic acid
• CAS: 1153973-03-5
• 化学式: C₃₅H₄₀N₂O₁₄
• 分子量: 712.708
• InChiKey: CEOUKKHHUCYDHD-FYYJOHLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  868.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  219.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-dimethoxyphenyl-Fmoc-aminomethyl)phenoxyacetoamide-norleucyl-p-methylbenzhydrylamine resin 、 (2R)-3-{3-[(9-fluorenylmethoxy)carbonylamino]propanoylamino}-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)propanoic acid 在 二异戊胺 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R)-3-[[(2S)-3-[[(2R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]propanoyl]amino]-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]propanoyl]amino]-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  C-糖基β（2）-和β/β（2）-肽的制备和构象分析。

  摘要：

  已经制备了十个具有三至八个氨基酸残基的C-糖基β（2）-和β/β（2）-肽。溶液和固相肽合成用于组装其中C-糖基取代基连接到β-氨基酸的C-2位置的β（2）-氨基酸。C-糖基β（2）-肽使用NMR和CD谱的构象分析表明，三肽可以形成螺旋二级结构。此外，C-糖基β/β（2）-肽的螺旋方向由源自C-糖基β（2）-氨基酸的立体中心的肽主链的α-碳处的构型控制。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.01.018
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,4-dimethoxyphenyl-Fmoc-aminomethyl)phenoxyacetoamide-norleucyl-p-methylbenzhydrylamine resin 在 甲酸 作用下， 以100%的产率得到(2R)-3-{3-[(9-fluorenylmethoxy)carbonylamino]propanoylamino}-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  C-糖基β（2）-和β/β（2）-肽的制备和构象分析。

  摘要：

  已经制备了十个具有三至八个氨基酸残基的C-糖基β（2）-和β/β（2）-肽。溶液和固相肽合成用于组装其中C-糖基取代基连接到β-氨基酸的C-2位置的β（2）-氨基酸。C-糖基β（2）-肽使用NMR和CD谱的构象分析表明，三肽可以形成螺旋二级结构。此外，C-糖基β/β（2）-肽的螺旋方向由源自C-糖基β（2）-氨基酸的立体中心的肽主链的α-碳处的构型控制。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.01.018