2,9-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-7H-pyrimido<1,2-c>pyrimidine | 75415-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,9-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-7H-pyrimido<1,2-c>pyrimidine
• 英文别名: 1,N₆-trimethylen-6-aminouracil；3,4-Dihydro-1H-pyrimido[1,6-a]pyrimidine-6,8(2H,7H)-dione；1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-c]pyrimidine-6,8-dione
• CAS: 75415-92-8
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• 分子量: 167.167
• InChiKey: VLKVXSNTECOMGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-7H-pyrimido<1,2-c>pyrimidine 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到1,N⁶-trimethylen-6-amino-5-bromouracil
  参考文献：
  名称：

  寻找一个简单的合成模型系统，用于分子内1,3-偶极环加成到嘧啶核苷的5,6-双键上

  摘要：

  为了寻找一个更简单的模型系统来研究核苷中的碱基和5'-官能化糖部分之间的分子内热反应，1-（3-叠氮基丙基）尿嘧啶（2），1-（4-叠氮基丁基）嘧啶（12和13）和1-（5- azidopentyl）尿嘧啶（14）通过合成相应的ω-苯甲酰氧基（6，7和8）和ω-羟基-嘧啶（9，10和11）。加热2得到1，N 6-三亚甲基-6-氨基尿嘧啶（4），同时加热12和13得到N。1 -C 6裂解的加成产物。分别为15和16。15是区域专一性转化为1,2,3-三唑衍生物，17，18和19。加热1-（4-叠氮丁基）-5-溴尿嘧啶（20），得到3,9-四亚甲基-8-氮杂黄嘌呤（22）。NBA的9产生1,0 6-四亚甲基-5-溴-6-羟基-5,6-二氢尿嘧啶（24）和9的5溴类似物（25）。事实证明4-官能化的丁基侧链可替代嘧啶核糖核苷中的5'-官能化的糖部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80036-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-azidopropyl)uracil 以 甲苯 为溶剂， 反应 133.0h， 以91.1%的产率得到2,9-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-7H-pyrimido<1,2-c>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  寻找一个简单的合成模型系统，用于分子内1,3-偶极环加成到嘧啶核苷的5,6-双键上

  摘要：

  为了寻找一个更简单的模型系统来研究核苷中的碱基和5'-官能化糖部分之间的分子内热反应，1-（3-叠氮基丙基）尿嘧啶（2），1-（4-叠氮基丁基）嘧啶（12和13）和1-（5- azidopentyl）尿嘧啶（14）通过合成相应的ω-苯甲酰氧基（6，7和8）和ω-羟基-嘧啶（9，10和11）。加热2得到1，N 6-三亚甲基-6-氨基尿嘧啶（4），同时加热12和13得到N。1 -C 6裂解的加成产物。分别为15和16。15是区域专一性转化为1,2,3-三唑衍生物，17，18和19。加热1-（4-叠氮丁基）-5-溴尿嘧啶（20），得到3,9-四亚甲基-8-氮杂黄嘌呤（22）。NBA的9产生1,0 6-四亚甲基-5-溴-6-羟基-5,6-二氢尿嘧啶（24）和9的5溴类似物（25）。事实证明4-官能化的丁基侧链可替代嘧啶核糖核苷中的5'-官能化的糖部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80036-6

文献信息

• Kondensierte 5-gliedrige Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0611660A2

  公开（公告）日：1994-08-24

  Die Erfindung betrifft kondensierte 5-gliedrige Heterocyclen der allgemeinen Formel in der Ra, Rb, X und Y wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere einschließlich deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, vorzugsweise aggregationshemmende Wirkungen, die Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及通式如下的缩合五元杂环 其中 Ra、Rb、X 和 Y 如权利要求 1 所定义；它们的同分异构体、立体异构体，包括它们的混合物和它们的盐，特别是它们与无机酸或有机酸或碱的生理相容盐，这些盐具有重要的药理特性，最好具有抑制聚集的作用；含有这些化合物的药物和它们的制备工艺。
• Synthesis of (1-uracilyl)alkylamines and their transformation to two-ring systems
  作者：I. Zh. Lulle、R. A. Pa�gle、I. B. Mazheika、M. Yu. Lidak

  DOI：10.1007/bf00516219

  日期：1983.4
• LULLE, I. ZH.;PAEHGLE, R. A.;MAZHEJKA, I. B.;LIDAK, M. YU., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 4, 535-542
  作者：LULLE, I. ZH.、PAEHGLE, R. A.、MAZHEJKA, I. B.、LIDAK, M. YU.

  DOI：——

  日期：——
• Search for a simpler synthetic model system for intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to the 5,6-double bond of a pyrimidine nucleoside
  作者：Tadashi Sasaki、Katsumaro Minamoto、Toshimichi Suzuki、Shunsuke Yamashita

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80036-6

  日期：1980.1

  regiospecifically transformed to 1,2,3-triazole derivatives, 17,18 and 19. Heating 1-(4-azidobutyl)-5-bromouracil (20) yielded 3,9-tetramethylene-8-azaxanthine (22). 9 with NBA gave 1,06-tetramethylene-5-bromo-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil (24) and the 5-brominated analog of 9 (25). The 4-functionalized butyl side chain proved to serve as a substitute for the 5'-functionalized sugar moiety in pyrimidine ribonucleosides

  为了寻找一个更简单的模型系统来研究核苷中的碱基和5'-官能化糖部分之间的分子内热反应，1-（3-叠氮基丙基）尿嘧啶（2），1-（4-叠氮基丁基）嘧啶（12和13）和1-（5- azidopentyl）尿嘧啶（14）通过合成相应的ω-苯甲酰氧基（6，7和8）和ω-羟基-嘧啶（9，10和11）。加热2得到1，N 6-三亚甲基-6-氨基尿嘧啶（4），同时加热12和13得到N。1 -C 6裂解的加成产物。分别为15和16。15是区域专一性转化为1,2,3-三唑衍生物，17，18和19。加热1-（4-叠氮丁基）-5-溴尿嘧啶（20），得到3,9-四亚甲基-8-氮杂黄嘌呤（22）。NBA的9产生1,0 6-四亚甲基-5-溴-6-羟基-5,6-二氢尿嘧啶（24）和9的5溴类似物（25）。事实证明4-官能化的丁基侧链可替代嘧啶核糖核苷中的5'-官能化的糖部分。