N-benzyl-(5-bromo)tryptamine | 79894-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-(5-bromo)tryptamine
• 英文别名: N-benzyl-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 79894-12-5
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂
• 分子量: 329.239
• InChiKey: FNJGCILQQJOBFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-(5-bromo)tryptamine 在 1-氟-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₂₄H₂₅BrN₂O₂
  参考文献：
  名称：

  λ3-碘烷/路易斯酸介导的 β-氨基丙烯酸酯的分子内交叉亲核偶联：吲哚生物碱骨架的化学分散合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种前所未有的吲哚系链β-氨基丙烯酸酯的分子内交叉亲核偶联策略，该策略使用结合λ 3 -碘烷和路易斯酸的催化剂体系来实现三种独特生物碱骨架的化学发散合成。值得注意的是，螺二氢吲哚和氮杂[4,5- b ]吲哚衍生物的获得可以通过路易斯酸的选择进行切换。此外，含有内酯片段的多环螺二氢吲哚也可以通过交叉亲核偶联级联分子内缩合序列首次获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02060
• 作为产物：
  描述：

  5-溴β-吲哚基乙胺.盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 N-benzyl-(5-bromo)tryptamine
  参考文献：
  名称：

  通过N-烯丙基丙胺的异构化合成四氢β-咔啉：以Pictet-Spengler为主题的金属催化变体。

  摘要：

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。

  DOI：

  10.1039/c2cc17704h

文献信息

• Cascade annulation of malonic diamides: a concise synthesis of polycyclic pyrroloindolines
  作者：Feng Fan、Weiqing Xie、Dawei Ma

  DOI：10.1039/c2cc33129b

  日期：——

  A concise synthesis of polycyclic pyrroloindolines from simple malonic diamides via an intramolecular oxidative coupling/condensative cyclization cascade process is reported. The reaction provides an efficient method to construct polycyclic pyrroloindolines in good to excellent yields, which should be useful in the synthesis of natural products and pharmaceutical molecules.

  报道了一种简便合成多环吡咯并吲哚啉的方法，该方法通过简单的丙二酸二酰胺分子内氧化偶联/缩合环化级联反应实现。该反应提供了一种高效构建多环吡咯并吲哚啉的方法，产率高，对于天然产物和药物分子的合成具有重要意义。
• Metal‐Free Dearomatization: Direct Access to Spiroindol(en)ines in Batch and Continuous‐Flow
  作者：Prabhat Ranjan、Gerardo M. Ojeda、Upendra K. Sharma、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.201805945

  日期：2019.2.18

  A metal‐free, phosphine‐catalyzed intramolecular “umpolung Michael addition” on alkynes to form spiroindol(en)ines is reported. This nucleophilic catalysis enables the formation of a wide scope of five‐ and six‐membered spiroindol(en)ines in moderate to excellent yields in batch as well as under continuous‐flow conditions. Triphenylphosphine‐catalyzed nucleophilic activation of alkynes allows the exclusive

  据报道，炔烃上无金属，磷化氢催化的分子内“ umpolung Michael加成反应”可形成螺环吲哚（en）ines。这种亲核催化作用能够以中等至极好的分批产率以及在连续流动条件下形成五元和六元螺环吲哚（en）胺类化合物。三苯基膦催化的炔烃亲核活化作用可在温和的反应条件下独家形成外泌产物。
• Silica gel-promoted synthesis of multisubstituted spiroindolenines from tryptamines and γ-chloro-α,β-unsaturated ketones
  作者：Qiang-Qiang Liu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131765

  日期：2021.1

  Here we report a one-pot synthesis of multisubstituted spiroindolenines from a series of tryptamine derivatives with γ-chloro-α,β-unsaturated ketones. The reaction sequence consists of base-induced condensation and silica gel-promoted intramolecular Michael addition. The target molecules are afforded in up to 90% yield with up to >20:1 diastereoselectivity.

  在这里，我们报道了由一系列具有γ-氯-α，β-不饱和酮的色胺胺衍生物一锅法合成的多取代螺环吲哚胺。反应顺序包括碱诱导的缩合反应和硅胶促进的分子内迈克尔加成反应。目标分子的产率高达90％，非对映选择性高达> 20：1 。
• Asymmetric Total Synthesis of Alstrostine G Utilizing a Catalytic Asymmetric Desymmetrization Strategy
  作者：Nanping Zhang、Cheng Wang、Hailong Xu、Ming Zheng、Huanfeng Jiang、Kai Chen、Zhiqiang Ma

  DOI：10.1002/anie.202407127

  日期：2024.8.19

  A highly effective enantioselective monobenzoylation of 1,3-diols has been developed for the synthesis of 1,1-disubstituted tetrahydro-β-carbolines. The chemistry has been successfully applied to the asymmetric total synthesis of (+)-alstrostine G.

  开发出一种高效的 1,3-二醇对映选择性单苯甲酰化方法，用于合成 1,1-二取代四氢-β-咔啉。该化学已成功应用于(+)-alstrostine G的不对称全合成。
• Construction of Polycyclic Spiro-indolines via an Intramolecular Oxidative Coupling/Cyclization Cascade Reaction Process
  作者：Feng Fan、Weiqing Xie、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol3003496

  日期：2012.3.16

  An efficient protocol for assembling a polycyclic spiroindoline scaffold is developed, which involves an intramolecular oxidative coupling of dianions derived from indole-embodied beta-ketoamides using iodine as the oxidant, and subsequent attack of oxygen anion to the resultant imine moiety. A number of tetracyclic spiroindolines are prepared with moderate to good yields.