(S)-(+)-2-amino-5-phenylpentanoic acid ethyl ester | 504410-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-amino-5-phenylpentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-amino-5-phenylpentanoate
• CAS: 504410-97-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: CURLCEALMUDCBW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-amino-5-phenylpentanoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-2-[(R)-2-(2-Amino-2-methyl-propionylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tripeptide growth hormone secretagogues

  摘要：

  A series of C-terminus capped dipeptides and tripeptides was synthesized as growth hormone (GH) secretagogues. Among them, tripeptide Aib-D-Trp-D-homoPhe-OEt showed low nanomolar activity in the rat pituitary assay. Thus, we have demonstrated that the GH secretagogue activity of the hexa- hepta-GH releasing peptides can be mimicked at the tripeptide level. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00103-6
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁醛 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-(+)-2-amino-5-phenylpentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 N-亚磺酰基亚氨基酯的亚氨基烯反应：1-Oxo-1 λ4-isothiazolidine-3-carboxylates 的不对称合成

  摘要：

  (R)-(-)-N-(叔丁烷亚磺酰基)亚氨基乙酸酯 (2)、烯丙基苯和 SnCl 4 的亚氨基烯反应产生新的重排，得到 1-氧化物异噻唑烷-3-羧酸酯 (4) 作为主要产品。4 的结构通过 X 射线晶体学确定并转化为使用亚磺胺介导的不对称 Strecker 合成独立制备的 α-氨基酸。

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)16

文献信息

• Method For Asymmetric Alkynylation Of Al Pha-Imino Esters
  申请人：Chan Albert Sun-Chi

  公开号：US20080183010A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Method for the preparation of asymmetric alkynylated α-amino esters of the formula wherein R 1 and R 2 are independently optionally substituted alkyl cycloalkyl, aryl or heteroaryl, and Y is hydrogen or a nitrogen protecting group.
• US5648368A
  申请人：——

  公开号：US5648368A

  公开（公告）日：1997-07-15
• US7612239B2
  申请人：——

  公开号：US7612239B2

  公开（公告）日：2009-11-03