(3S,4S)-1-benzyl-4-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid | 604798-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S)-1-benzyl-4-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (trans)-1-benzyl-4-methylpyrrolidin-3-carboxylic acid；(3S,4S)-1-benzyl-4-methyl-3-pyrrolidinecarboxylic acid
• CAS: 604798-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD11845474
• 分子量: 219.283
• InChiKey: LMUPOQGHGMIUFC-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-benzyl-4-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid 在 硫酸 、 三甲基铝 、 氯化铵 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (3S,4S)-1-benzyl-4-methylpyrrolidine-3-carboximidhydrazide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOTRIAZINONE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOTRIAZINONE

  摘要：

  本发明提供了咪唑三唑酮化合物，它们是磷酸二酯酶9的抑制剂及其药用盐。本发明还提供了用于治疗哺乳动物，包括人类，PDE9相关疾病或疾病的过程、药物组成、药物制剂和化合物的药用。

  公开号：

  WO2013142269A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((3S,4S)-1-benzyl-4-methylpyrrolidine-3-carbonyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S)-1-benzyl-4-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOTRIAZINONE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZOTRIAZINONES

  摘要：

  本发明提供了嘧啶三唑酮类化合物，这些化合物是磷酸二酯酶9的抑制剂。本发明还提供了在治疗哺乳动物中PDE9相关疾病或紊乱，包括中枢神经系统或神经退行性疾病中使用这些化合物的方法、药物组合物、药物制剂和药物用途。

  公开号：

  WO2012040230A1

文献信息

• 杂环磷酸二酯酶抑制剂及其用途
  申请人：南京药捷安康生物科技有限公司

  公开号：CN110357888A

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明属于医药技术领域，具体涉及式(I)所示的杂环磷酸二酯酶抑制剂化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体，本发明还涉及这些化合物的药物制剂、药物组合物及其应用。R1、R2、R3、R4、环A、m和n如说明书中所定义。本发明化合物可用于制备治疗或者预防由PDE9激酶介导的相关疾病的药物。
• [EN] METHODS OF MAKING AND USING PDE9 INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION D'INHIBITEURS DE PDE9
  申请人：IMARA INC

  公开号：WO2018218104A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention relates to PDE9 inhibitors, their synthesis, and their use for treatment of benign prostate hyperplasia, beta thalassemia, and sickle cell disease.

  本发明涉及PDE9抑制剂，它们的合成以及它们在治疗良性前列腺增生、β地中海贫血和镰状细胞病中的用途。
• 10-(3-cyclopropylaminomethyl-1-pyrrolidinyl)pyridobenzoxazinecarboxylic acid derivative effective against resistant bacterium
  申请人：Asahina Yoshikazu

  公开号：US20050182052A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  A compound as represented by the general formula (I) shown below exhibits high antibacterial activity against gram-positive bacteria, in particular, such drug-resistant bacteria as mRNA, PRSP and VRE: wherein R1 is a methyl group, a fluoromethyl group, a methoxymethyl group, an acetoxymethyl group, a hydroxymethyl group or a methylene; R2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a pharmaceutically acceptable cation and an ester of a prodrug; R3 is a hydrogen atom or a halogen atom; R4 is a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a fluoromethyl group, a trifluoromethyl group or a fluorine atom; and R5 is a hydrogen atom or a fluorine atom, with exceptions where R1 is a methyl group, R4 and R5 are at the same time a hydrogen atom, and R3 is a fluorine atom.

  下列通式（I）所代表的化合物对革兰氏阳性细菌表现出高度的抗菌活性，特别是对那些耐药菌如mRNA、PRSP和VRE： 其中，R1是甲基、氟甲基、甲氧甲基、乙酰氧甲基、羟甲基或亚甲基；R2是氢原子、具有1至3个碳原子的低烷基或药学上可接受的阳离子和前药的酯；R3是氢原子或卤素原子；R4是氢原子、具有1至3个碳原子的低烷基、氟甲基、三氟甲基或氟原子；R5是氢原子或氟原子，除非R1是甲基、R4和R5同时为氢原子，且R3是氟原子的情况。
• 7-(4-Substituted-3-cyclopropylaminomethyl-1 pyrrolidinyl) quinolonecarboxylic acid derivative
  申请人：Asahina Yoshikazu

  公开号：US20060281779A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  OBJECT To provide novel quinolonecarboxylic acid compounds serving as safe, strong antibacterial agents that are effective against drug-resistant bacteria that are less susceptible to conventional antibacterial agents. SOLVING MEANS There are provided 7-(4-substituted-3-cyclopropylaminomethylpyrrolidinyl)quinolonecarboxylic acid derivatives (such as 1-cyclopropyl-7-[(3S,4S)-3-cyclopropylaminomethyl-4-fluoro-1-pyrrolidinyl]-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid) that exhibit strong antibacterial activity against gram-positive bacteria, such as MRSA, PRSP and VRE, while being safe. The compounds are shown by the following general formula (I):

  目的：提供新型喹诺酮羧酸化合物，作为安全、强效的抗菌剂，对耐药菌有良好的抗菌效果，而且对传统抗菌剂的抗性较低。 解决方法：提供7-(4-取代的3-环丙氨甲基吡咯烷基)喹诺酮羧酸衍生物（例如1-环丙基-7-[(3S,4S)-3-环丙氨甲基-4-氟-1-吡咯烷基]-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸），对革兰氏阳性菌（如MRSA、PRSP和VRE）表现出强效的抗菌活性，同时具有安全性。这些化合物的通用式如下（I）：
• IMIDAZOTRIAZINONE COMPOUNDS
  申请人：Ripka Amy

  公开号：US20120157458A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides imidazotriazinone compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 9. The present invention further provides processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of PDE9 associated diseases or disorders in mammals, including humans.

  本发明提供了咪唑三唑酮类化合物，这些化合物是磷酸二酯酶9的抑制剂。本发明还提供了制备这些化合物的方法、药物组成物、制药制剂以及在哺乳动物中（包括人类）治疗与PDE9相关的疾病或紊乱的药物用途。