(20S)-[7,7,21,21-2H4]-3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-20-methylpregna-5-en-21-ol | 540527-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-[7,7,21,21-2H4]-3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-20-methylpregna-5-en-21-ol
• 英文别名: (20S)-[7,7,21,21-2H4]-3β-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyl-pregn-5-en-21-ol；(2S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,7-dideuterio-10,13-dimethyl-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-1,1-dideuteriopropan-1-ol
• CAS: 540527-31-9
• 化学式: C₂₈H₅₀O₂Si
• 分子量: 450.758
• InChiKey: ZKHKDZHKGDTPLD-LZQUISGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-[7,7,21,21-2H4]-3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-20-methylpregna-5-en-21-ol 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [7,7,22,22-2H4]-3β,26-bis(tert-butyldimethylsilyl)oxy-cholest-5-en-3β,26-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated isotopomers of 7α- and (25R,S)-26-hydroxycholesterol, internal standards for in vivo determination of the two biosynthetic pathways of bile acids

  摘要：

  Deuterated isotopomers of 7alpha- and (25R,S)-26-hydroxycholesterol, internal standards for in vivo determination of the two biosynthetic pathways of bile acids formation from cholesterol, were prepared from [2,2,3,4,4,6-H-2(6)]-cholesterol and (20S)-[7,7,21,21-H-2(4)]-3beta-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-20-methylpregna-5-en-21-ol, respectively. (C) 2003 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00116-8
• 作为产物：
  描述：

  hydroxybisnorcholenic acid 在 咪唑 、 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (20S)-[7,7,21,21-2H4]-3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-20-methylpregna-5-en-21-ol
  参考文献：
  名称：

  （20S）-[7,7,21,21-2H4]-3β-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-20-甲基-pregn-5-en-21-ol的合成，该中间体对制备氘代异戊二烯的有用中间体固醇。

  摘要：

  （20S）-[7,7,21,21-2H（4）]-3beta-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-20-甲基-pregn-5-en-21-ol，一种中间体，用于制备氘代的同位素通过用氘代二氯铝还原乙基（20S）-3β-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-7-氧代-孕烯-5-烯-20-羧酸酯来制备用作生物医学研究标准的甾醇。使用受控的实验条件，还显示出7-酮类固醇的二氯氢化铝还原以高度立体选择性的方式提供了相应的7β-羟基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00172-1