ethyl (20S)-3β-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-oxo-pregn-5-en-20-carboxylate | 540527-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl (20S)-3β-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-oxo-pregn-5-en-20-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoate
• CAS: 540527-33-1
• 化学式: C₃₀H₅₀O₄Si
• 分子量: 502.81
• InChiKey: MJDYJFVKBZOODL-PQBHKRCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (20S)-3β-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-oxo-pregn-5-en-20-carboxylate 在 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(20S)-[7,7,21,21-2H4]-3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-20-methylpregna-5-en-21-ol
  参考文献：
  名称：

  （20S）-[7,7,21,21-2H4]-3β-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-20-甲基-pregn-5-en-21-ol的合成，该中间体对制备氘代异戊二烯的有用中间体固醇。

  摘要：

  （20S）-[7,7,21,21-2H（4）]-3beta-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-20-甲基-pregn-5-en-21-ol，一种中间体，用于制备氘代的同位素通过用氘代二氯铝还原乙基（20S）-3β-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-7-氧代-孕烯-5-烯-20-羧酸酯来制备用作生物医学研究标准的甾醇。使用受控的实验条件，还显示出7-酮类固醇的二氯氢化铝还原以高度立体选择性的方式提供了相应的7β-羟基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00172-1
• 作为产物：
  描述：

  hydroxybisnorcholenic acid 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 ethyl (20S)-3β-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-oxo-pregn-5-en-20-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （20S）-[7,7,21,21-2H4]-3β-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-20-甲基-pregn-5-en-21-ol的合成，该中间体对制备氘代异戊二烯的有用中间体固醇。

  摘要：

  （20S）-[7,7,21,21-2H（4）]-3beta-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-20-甲基-pregn-5-en-21-ol，一种中间体，用于制备氘代的同位素通过用氘代二氯铝还原乙基（20S）-3β-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-7-氧代-孕烯-5-烯-20-羧酸酯来制备用作生物医学研究标准的甾醇。使用受控的实验条件，还显示出7-酮类固醇的二氯氢化铝还原以高度立体选择性的方式提供了相应的7β-羟基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00172-1

文献信息

• Synthesis of (20S)-[7,7,21,21-2H4]-3β-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyl-pregn-5-en-21-ol, a useful intermediate for the preparation of deuterated isotopomers of sterols
  作者：Pierangela Ciuffreda、Silvana Casati、Deborah Bollini、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00172-1

  日期：2003.2

  ethyl (20S)-3beta-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-oxo-pregn-5-en-20-carboxylate. Using controlled experimental conditions, it has also been shown that the dichloroaluminum hydride reduction of a 7-keto steroid affords the corresponding 7beta-hydroxy derivative in a highly stereoselective manner.

  （20S）-[7,7,21,21-2H（4）]-3beta-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-20-甲基-pregn-5-en-21-ol，一种中间体，用于制备氘代的同位素通过用氘代二氯铝还原乙基（20S）-3β-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-7-氧代-孕烯-5-烯-20-羧酸酯来制备用作生物医学研究标准的甾醇。使用受控的实验条件，还显示出7-酮类固醇的二氯氢化铝还原以高度立体选择性的方式提供了相应的7β-羟基衍生物。