(4S,5R,6S)-4-[benzyl(methyl)amino]-5-hydroxy-6-methyloxan-2-one | 240127-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-4-[benzyl(methyl)amino]-5-hydroxy-6-methyloxan-2-one
• CAS: 240127-86-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: OFVHEELODMTDEG-JKOKRWQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4-[benzyl(methyl)amino]-5-hydroxy-6-methyloxan-2-one 在 phosphate buffer 、 lipase "Amano P" 、 溶剂黄146 作用下， 反应 60.0h， 生成 rel-(5R,6S)-5,6-Dihydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （4R，5R）-和（4S，5S）-4，5-环氧-2（E）-己酸和仲胺的反应。

  摘要：

  （4R，5R）-4,5-环氧-2（E）-己酸甲酯1与N-苄基甲胺的反应得到非对映异构纯的甲基（4R，5R）-4,5-环氧-（3S）-N-苄基甲基氨基己酸酯6和（4S，5R）-4-N-苄基-甲基氨基-5-羟基-2（E）-己烯酸酯7。前者经化学酶法转化为（-）-osmundalactone 11，后者是osmundalin的苷元。 。另一方面，将二甲胺直接共轭加成到（4S，5S）-4,5-环氧-2（E）-己酸甲酯1中，然后在40℃下用MeOH处理，独家提供甲基（4R，5S）- 4-二甲基氨基-5-羟基-2（E）-己酸酸酯16，将其转化为L-（-）-山os糖18。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.849
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5R)-(4,5)-epoxy-2(E)-hexenoate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (4S,5R,6S)-4-[benzyl(methyl)amino]-5-hydroxy-6-methyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （4R，5R）-和（4S，5S）-4，5-环氧-2（E）-己酸和仲胺的反应。

  摘要：

  （4R，5R）-4,5-环氧-2（E）-己酸甲酯1与N-苄基甲胺的反应得到非对映异构纯的甲基（4R，5R）-4,5-环氧-（3S）-N-苄基甲基氨基己酸酯6和（4S，5R）-4-N-苄基-甲基氨基-5-羟基-2（E）-己烯酸酯7。前者经化学酶法转化为（-）-osmundalactone 11，后者是osmundalin的苷元。 。另一方面，将二甲胺直接共轭加成到（4S，5S）-4,5-环氧-2（E）-己酸甲酯1中，然后在40℃下用MeOH处理，独家提供甲基（4R，5S）- 4-二甲基氨基-5-羟基-2（E）-己酸酸酯16，将其转化为L-（-）-山os糖18。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.849

文献信息

• The Reaction of 4,5-Epoxy-2(E)-hexenoate and Secondary Amines, Total Synthesis of (-)-Osmundalactone and (-)-Forosamine
  作者：Hiroyuki Akita、Machiko Ono、Chikako Saotome

  DOI：10.3987/com-99-8567

  日期：——