1,3-二氢-1-(1-甲基乙基)-(9ci)-2H-苯并咪唑-2-硫酮 | 2416-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1,3-二氢-1-(1-甲基乙基)-(9ci)-2H-苯并咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 1-isopropyl-1H-benzoimidazole-2-thiol
• 英文别名: 1-Isopropyl-benzimidazole-2-thiol；3-propan-2-yl-1H-benzimidazole-2-thione
• CAS: 2416-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• mdl: MFCD02180803
• 分子量: 192.285
• InChiKey: BIYKMLUIQQIMGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  291.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-1-(1-甲基乙基)-(9ci)-2H-苯并咪唑-2-硫酮 在 Rose Bengal sodium salt 、 水 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到1-异丙基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的亚硫酰基对2-巯基苯并咪唑的好氧氧化脱硫

  摘要：

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。

  DOI：

  10.1039/d0gc02269a
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-2-氯-1-(1-甲基乙基)-1H-苯并咪唑 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.4%的产率得到1,3-二氢-1-(1-甲基乙基)-(9ci)-2H-苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRBN LIGANDS AND USES THEREOF
  [FR] LIGANDS CRBN ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制CRBN并治疗CRBN介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2019140387A1

文献信息

• Phenoxypiperidines and analogs thereof useful as histamine H3 antagonists
  申请人：Mutahi W. Mwangi

  公开号：US20070167435A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Disclosed are compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: M is CH or N; U and W are each CH, or one of U and W is CH and the other is N; X is a bond, alkylene, —C(O)—, —C(N—OR 5 )—, —C(N—OR 5 )—CH(R 6 )—, —CH(R 6 )—C(N—OR 5 )—, —O—, —OCH 2 —, —CH 2 O— or —S(O) 0-2 —; Y is —O—, —(CH 2 ) 2 —, —C(═O)—, —C(═NOR 7 )— or —SO 0-2 —; Z is a bond, optionally substituted alkylene or alkylene interrupted by a heteroatom or heterocyclic group; R 1 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heterocycloalkyl, or benzimidazolyl or a derivative thereof; R 2 is optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl; and the remaining variables are as defined in the specification; compositions and methods for treating an allergy-induced airway response, congestion, diabetes, obesity, an obesity-related disorder, metabolic syndrome and a cognition deficit disorder using said compounds, alone or in combination with other agents.

  揭示了以下化合物的结构式或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：M为CH或N；U和W分别为CH，或者U和W中的一个为CH，另一个为N；X为键，烷基，—C(O)—，—C(N—OR5)—，—C(N—OR5)—CH(R6)—，—CH(R6)—C(N—OR5)—，—O—，—OCH2—，—CH2O—或—S(O)0-2—；Y为—O—，—(CH2)2—，—C(═O)—，—C(═NOR7)—或—SO0-2—；Z为键，可选择地取代的烷基或被杂原子或杂环基中断的烷基；R1为可选择地取代的烷基，环烷基，芳基，芳基烷基，杂芳基，杂环烷基或苯并咪唑基或其衍生物；R2为可选择地取代的烷基，烯基，芳基，芳基烷基，杂芳基，杂芳基烷基，环烷基或杂环烷基；其余变量如规范中所定义；使用这些化合物，单独或与其他药剂联合使用，治疗由过敏引起的气道反应、充血、糖尿病、肥胖症、与肥胖有关的疾病、代谢综合征和认知缺陷障碍的组合物和方法。
• Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same
  申请人：Borchardt Allen

  公开号：US20050176701A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to compounds of the formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs and metabolites thereof, wherein W, Z, R 1 and R 2 , are as defined herein. The invention also relates to methods of treating Hepatitis C virus in mammals by administering the compounds of formula 1, and to pharmaceutical compositions for treating such disorders, which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  这项发明涉及公式1的化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、前药和代谢物，其中W、Z、R1和R2如本文所定义。该发明还涉及通过给哺乳动物施用公式1的化合物来治疗丙型肝炎病毒的方法，以及用于治疗这类疾病的含有公式1化合物的药物组合物。该发明还涉及制备公式1化合物的方法。
• [EN] NEW COMPOUNDS AS HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA HSP90
  申请人：CRYSTAX PHARMACEUTICALS S L

  公开号：WO2009007399A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention provides novel compounds of formula (I) wherein: one of the a, b, c or d members is a nitrogen atom and the remaining members are carbon atoms; and R3 is a radical selected from the group consisting of: -S-R14 and -CH2-R15.The compounds of formula (I) are useful for treating diseases mediated by a heat shock protein 90 (Hsp 90).

  该发明提供了式（I）的新化合物，其中：a、b、c或d成员中的一个是氮原子，其余成员是碳原子；R3是从以下组成的基团中选择的：-S-R14和-CH2-R15。式（I）的化合物对于治疗由热休克蛋白90（Hsp 90）介导的疾病是有用的。
• Synthesis and Structural Characterization of Tris(isopropylbenzimidazol-2-ylthio)methyl Zinc Complexes, [Titm^PrⁱBenz]ZnX: Modulation of Transannular Zn–C Interactions
  作者：Serge Ruccolo、Michael Rauch、Gerard Parkin

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00158

  日期：2018.6.11

  an atrane motif. The transannular Zn–C distances in [TitmPriBenz]ZnX (X = H, Me, OAr) and [TitmPriBenz]Zn}+ span a range of 2.093(4)–2.367(2) Å, with the shortest corresponding to [TitmPriBenz]Zn}+ and the longest corresponding to [TitmPriBenz]ZnOAr. The variation is attributed to the Zn–C bond in four-coordinate [TitmPriBenz]Zn}+ being a two-center–two-electron interaction, whereas that in five-coordinate

  三（1-异丙基苯并咪唑-2-基硫基）甲烷（[Titm Pr i Benz ] H）是通过用NaH然后用CHI 3处理1-异丙基-1,3-二氢-2 H-苯并咪唑-2-硫酮得到的。的[Titm反应镨我奔驰1 H与我2的Zn，得到锌甲基络合物[κ 3 -Titm镨我奔驰] ZnMe，它提供了[Titm访问镨我奔驰] ZnOAr（AR = p -C 6 H ^ 4 BR），[κ 3 -Titm镨我奔驰] ZNH，[Titm镨i Benz ] Zn} [HB（C 6 F 5） 3 ]，[Titm Pr i Benz ] Zn} [MeB（C 6 F 5） 3 ]和[Titm Pr i Benz ] Zn} [BPh 4 ] 。X射线衍射表明，氢化物和甲基配合物[κ 3 -Titm镨我奔驰] ZNH和[κ 3 -Titm镨我奔驰] ZnMe展览κ 3的[Titm的协调镨我奔驰]配体，而[Titm镨一世奔驰]
• INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME
  申请人：Borchardt Allen

  公开号：US20060189681A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The invention relates to compounds of the formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts, solvates, prodrugs and metabolites thereof, wherein W, Z, R 1 and R 2 , are as defined herein. The invention also relates to methods of treating Hepatitis C virus in mammals by administering the compounds of formula 1, and to pharmaceutical compositions for treating such disorders, which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  本发明涉及式1的化合物以及其药学上可接受的盐、溶剂合物、前药和代谢物，其中W、Z、R1和R2如本文所定义。本发明还涉及通过给哺乳动物投予式1的化合物来治疗丙型肝炎病毒的方法，以及包含式1的化合物的用于治疗此类疾病的制药组合物。本发明还涉及制备式1的化合物的方法。