N-benzyl-N-(Z)-(1-methyl-4-trimethylsilylbut-3-enyl)amine | 616899-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(Z)-(1-methyl-4-trimethylsilylbut-3-enyl)amine
• 英文别名: (Z)-N-benzyl-5-trimethylsilylpent-4-en-2-amine
• CAS: 616899-92-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NSi
• 分子量: 247.456
• InChiKey: OYQYTRMHCMLSEU-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(Z)-(1-methyl-4-trimethylsilylbut-3-enyl)amine 在 palladium on activated charcoal indium(III) chloride 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl (2R,6R)-2-methyl-6-pentyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Aza-Silyl-Prins Reaction: A Novel Method for the Synthesis ofTrans-2,6-Tetrahydropyridines

  摘要：

  在温和的路易斯酸条件下，4-三甲基硅基-3-丁烯基-1-胺与醛反应，能够以优异的产率和优异的反式二叠体选择性生成取代的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41434
• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)-4-pentyn-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-(Z)-(1-methyl-4-trimethylsilylbut-3-enyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access totrans-2,6-Disubstituted Piperidines: Expedient Total Syntheses of (-)-Solenopsin A and (+)-epi-Dihydropinidine

  摘要：

  报告了 (-)-solenopsin A 和 (+)-epi-dihydropinidine 的便捷合成，二者的关键步骤都是一锅多组分氮-硅-Prins缩合反应，以生成反式二氢吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871956

文献信息

• A Versatile Indium Trichloride Mediated Prins-Type Reaction to Unsaturated Heterocycles
  作者：Adrian P. Dobbs、Sebastien J. J. Guesné、Saša Martinović、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1021/jo034981k

  日期：2003.10.1

  A versatile and high-yielding indium trichloride mediated cyclization reaction of silylated homoallylic alcohols, thiols, or amines with aldehydes or epoxides is described as a rapid route to a range of unsaturated heterocycles. The excellent diastereoselectivity observed offers a method of wide scope and generality.

  甲硅烷基化的均烯丙基醇，硫醇或胺与醛或环氧化物的多用途且高产的三氯化铟介导的环化反应被描述为通往一系列不饱和杂环的快速途径。观察到的优异的非对映选择性提供了一种广泛范围和通用性的方法。
• Rapid access to CF3-containing heterocycles
  作者：Adrian P. Dobbs、Robert J. Parker、John Skidmore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.178

  日期：2008.1

  The silyl-Prins and aza-silyl-Prins reactions have been employed for the preparation of 6-CF3-substituted dihydropyrans and 6-CF3-substituted tetrahydropyridines. The product heterocycles have been further elaborated to a number of products, including CF3-substituted pipecolates and hydroxylated pyrans and piperidines. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rapid Access to<i>trans</i>-2,6-Disubstituted Piperidines: Expedient Total Syntheses of (-)-Solenopsin A and (+)-<i>epi</i>-Dihydropinidine
  作者：Adrian P. Dobbs、Sebastien J. Guesné

  DOI：10.1055/s-2005-871956

  日期：——

  Expedient syntheses of (-)-solenopsin A and (+)-epi-dihydropinidine are reported, the key step in both being the one-pot multicomponent aza-silyl-Prins condensation reaction to yield a trans dihydropyridine.

  报告了 (-)-solenopsin A 和 (+)-epi-dihydropinidine 的便捷合成，二者的关键步骤都是一锅多组分氮-硅-Prins缩合反应，以生成反式二氢吡啶。
• The Aza-Silyl-Prins Reaction: A Novel Method for the Synthesis of<i>Trans-</i>2,6-Tetrahydropyridines
  作者：Adrian P. Dobbs、Sebastien J. Guesné、Michael B. Hursthouse、Simon J. Coles

  DOI：10.1055/s-2003-41434

  日期：——

  Reaction of 4-trimethylsilyl-3-butenyl-1-amines with aldehydes under mild Lewis acid conditions gives substituted tetrahydropyridines in excellent yields and with excellent trans diastereoselectivity.

  在温和的路易斯酸条件下，4-三甲基硅基-3-丁烯基-1-胺与醛反应，能够以优异的产率和优异的反式二叠体选择性生成取代的四氢吡啶。