N-[2,5-Dichloro-4-oxo-cyclohexa-2,5-dien-(Z)-ylidene]-benzenesulfonamide | 102117-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2,5-Dichloro-4-oxo-cyclohexa-2,5-dien-(Z)-ylidene]-benzenesulfonamide
• CAS: 102117-89-5
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂NO₃S
• 分子量: 316.164
• InChiKey: MZJLRRPNHLUTKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  447.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2,5-Dichloro-4-oxo-cyclohexa-2,5-dien-(Z)-ylidene]-benzenesulfonamide 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3,5-trichloro-4-(p-tolylimino)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Burmistrov, K. S.; Toropin, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, p. 1407 - 1412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,5-二氯苯酚 在 吡啶 、 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[2,5-Dichloro-4-oxo-cyclohexa-2,5-dien-(Z)-ylidene]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-萘胺的有机催化对映选择性芳基化作为一种​​轴向手性联芳基氨基醇的实用方法

  摘要：

  磷酸催化的2-萘胺与亚氨基醌的直接芳基化使得能够轴向选择性地合成手性联芳基氨基醇。在该反应中可以耐受许多官能团，这是在有机催化对映选择性转化中充当亲核试剂的2-萘胺的罕见实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201710537

文献信息

• An Atropo-enantioselective Synthesis of Benzo-Linked Axially Chiral Indoles via Hydrogen-Bond Catalysis
  作者：Jin-Yu Liu、Xie-Chao Yang、Zhen Liu、Yong-Chun Luo、Hong Lu、Yu-Cheng Gu、Ran Fang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01828

  日期：2019.7.5

  A variety of axially chiral biaryldiols were synthesized in good yields with excellent atropo-enantioselectivities through construction of axially chiral indoles catalyzed by asymmetric hydrogen-bond donors. In addition, the new axially chiral compounds were proved to be efficient and practical catalysts for asymmetric catalysis. The strategy not only provides a novel method to synthesize axially chiral compounds but also extends the scope of chiral catalysts.