N-phenyl-C-(3,4,5-trimethoxyphenyl)nitrone | 879224-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-phenyl-C-(3,4,5-trimethoxyphenyl)nitrone
• 英文别名: N-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine oxide
• CAS: 879224-44-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: VJEHMWCPPFIQMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-5-phenylpent-4-yn-2-one 、 N-phenyl-C-(3,4,5-trimethoxyphenyl)nitrone 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₃₀H₂₅AuClO₃P 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69 %的产率得到(1R,4S)-7-methyl-1,3,5-triphenyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-furo[3,4-d][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  A Class of Chiral‐Bridged Biphenyl Monophosphine Ligands with Benzofuran Moiety and The Application in Diastereo‐ and Enantioselective Au(I)‐Catalyzed Cycloaddition

  摘要：

  A class of novel chiral‐bridged biphenyl monophosphine ligands with a benzofuran moiety (He‐phos) has been successfully synthesized and reported. These ligands exhibited good performance in the gold‐catalyzed enantioselective cycloaddition reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐en‐1‐ones with nitrones, resulting in the successful preparation of a series of polyaryl‐substituted heterocyclic compounds with high enantioselectivities (up to 99% yield, 98% ee). The wide substrate adaptability (53 examples) and mild reaction conditions demonstrate the practicability of He‐phos in this reaction.

  DOI：

  10.1002/adsc.202400433
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-phenyl-C-(3,4,5-trimethoxyphenyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  用于 DNA 编码的 β-内酰胺文库合成的衣笠反应

  摘要：

  β-内酰胺类抗生素是全球最重要的抗菌药物之一。这项工作将展示第一个具有新颖结构和化学空间特性的 DNA β-内酰胺组合文库原型，这对于表型筛选以识别下一代抗生素以解决普遍存在的细菌耐药性问题具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02237

文献信息

• Trimethylsilyl chloride promoted synthesis of α-branched amines by nucleophilic addition of organozinc halides to nitrones
  作者：Ying Fu、Yanhua Liu、Yaojuan Chen、Helmut M. Hügel、Minzhu Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c2ob26202a

  日期：——

  general procedure for the nucleophilic addition of organozinc halides with nitrones in the presence of trimethylsilyl chloride has been developed. Trimethylsilyl chloride was found to be both an indispensable reaction promoter and a ready hydroxylamine protective agent in these reactions. The produced O-(trimethylsilyl)hydroxylamines can be easily reduced into corresponding amines just by a zinc–copper

  在乙腈存在下进行有机卤化物与硝基亲核加成的一般程序。 三甲基氯硅烷 已经被开发出来。 三甲基氯硅烷在这些反应中，发现其既是必不可少的反应促进剂又是现成的羟胺保护剂。只需在饱和的NH 4 Cl水溶液中进行锌铜偶联，即可将生成的O-（三甲基甲硅烷基）羟胺轻松还原为相应的胺。
• <scp>Ming‐Phos</scp>/Gold(I)‐Catalyzed Stereodivergent Synthesis of Highly Substituted Furo[3,4‐<i>d</i>][1,2]oxazines^†
  作者：Lujia Zhou、Bing Xu、Danting Ji、Zhan‐Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202000034

  日期：2020.6

  A gold(I)‐catalyzed asymmetric intermolecular tandem [3+3]‐cyclization reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐ alken‐1‐ones with nitrones has been developed by using Ming‐Phos as a chiral ligand. This method enables access to the stereodivergent synthesis of highly substituted furo[3,4‐d][1,2]oxazines in excellent efficiency and stereoselectivity (up to 99% yield, 99% ee, >20 : 1 dr).

  通过使用Ming-Phos作为手性配体开发了金（I）催化的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与硝酮的不对称分子间串联[3 + 3]环化反应。该方法能够以优异的效率和立体选择性（高达99％的收率，99％ee，> 20：1 dr）获得高度取代的呋喃[3,4- d ] [1,2]恶嗪的立体发散性合成。
• A New Type of Chiral Sulfinamide Monophosphine Ligands: Stereodivergent Synthesis and Application in Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Cycloaddition Reactions
  作者：Zhan-Ming Zhang、Peng Chen、Wenbo Li、Yanfei Niu、Xiao-Li Zhao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201401067

  日期：2014.4.22

  A simple, new type of chiral sulfinamide monophosphines, the so‐called Ming‐Phos ligands, is reported; these ligands could be easily prepared from inexpensive and commercially available starting materials. The Ming‐Phos ligands performed well in the enantioselective gold‐catalyzed cycloaddition reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐alk‐2‐en‐1‐ones with nitrones. Both enantiomers of the products could be obtained

  据报道，一种简单的新型手性亚磺酰胺单膦，即所谓的Ming-Phos配体。这些配体可以容易地由廉价且可商购的起始原料制备。Ming-Phos配体在2-（1-炔基）-alk-2-烯-1-酮与硝酮的对映选择性金催化的环加成反应中表现出色。通过由Ming-Phos配体M5（Ar = 1-萘基）的两个非对映异构体衍生的金配合物催化的转化，可以以良好的收率和良好的非对映异构和对映选择性获得两种产品的两种对映异构体。
• Enantioselectivity Tunable <scp>Gold‐Catalyzed</scp> Intermolecular [3 + 2] Cycloaddition of <scp> <i>N</i> ‐Allenamides </scp> with Nitrones
  作者：Bing Xu、Zhan‐Ming Zhang、Jie Han、Guangxin Gu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202200017

  日期：2022.6.15

  A highly enantioselective gold-catalyzed intermolecular [3 + 2] cycloaddition of N-allenamides with nitrones was realized by the application of Ming-Phos M6 as a chiral ligand. Both enantiomers of the cycloadducts with opposite configuration could be obtained in high yields with high regio- and enantioselectivity by the employment of either diastereomer of the chiral ligand. The acidic N—H bond (hydrogen

  通过应用 Ming-Phos M6 作为手性配体，实现了N-丙二酰胺与硝酮的高度对映选择性金催化分子间 [3 + 2] 环加成。通过使用手性配体的任一非对映异构体，可以以高产率和高区域选择性和对映选择性获得具有相反构型的环加合物的两种对映异构体。Ming-Phos的亚磺酰胺部分的酸性NH键（氢键）和五氟苯基取代基（氟效应）可能在增强对映选择性方面发挥重要作用，即Ming-Phos是这种转变中的多功能配体。
• 吡咯啉类手性双膦配体及其制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110041365B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一类吡咯啉类手性双膦配体及其制备方法和应用，所述配体具有式(1)结构；该类配体的合成方法包括：以式(2)和式(3)为原料，在一价金属铜和手性配体的催化作用下进行[3+2]环加成反应得到两种光学纯的手性双膦配体式(1)和式(4)。本发明还公开了所述配体式(1)在催化烯炔酮与硝酮分子间不对称环加成反应中的应用，具有一定的反应活性和立体选择性，具有潜在的应用价值。