isobutyl o-tolylcarbamate | 91564-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isobutyl o-tolylcarbamate
• 英文别名: o-Tolyl-carbamidsaeure-isobutylester；2-Methyl-carbanilsaeure-isobutylester；o-tolyl-carbamic acid isobutyl ester；Isobutyl o-tolylcarbamate；2-methylpropyl N-(2-methylphenyl)carbamate
• CAS: 91564-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00775709
• 分子量: 207.272
• InChiKey: KGGPXIPTGNJCMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl o-tolylcarbamate 生成 异丁醇 、 邻甲苯异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Mylius, Chemische Berichte, 1872, vol. 5, p. 978

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到isobutyl o-tolylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳胺的脱羧合成

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，用于通过芳基羧酸与羟基氨基甲酸酯在原位获得的钯催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的分子内脱羧偶联（IDC）来合成芳基胺。该反应提供了在温和条件下以特定位置形成C（sp 2）-N键的结构多样的芳基胺的便捷通道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02724

文献信息

• Reaction of organozinc halides with aryl isocyanates
  作者：Haoran Yang、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Changming Xu、Teng Niu、Yulai Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.053

  日期：2013.3

  Reformatsky reagent, benzylzinc bromide or alkylzinc iodides react with aryl isocyanates directly to give corresponding N-substituted carbamates under mild reaction conditions. However, the reaction of allylzinc bromide or propargylzinc bromide with aryl isocyanates produces the corresponding N-substituted amides. The reactions provide alternative methods for the synthesis of N-substituted carbamates

  Reformatsky试剂，苄基溴化锌或烷基碘化锌与芳基异氰酸酯直接反应，在温和的反应条件下产生相应的N-取代的氨基甲酸酯。然而，烯丙基溴化锌或炔丙基溴化锌与芳基异氰酸酯的反应产生相应的N-取代的酰胺。反应提供了合成N-取代的氨基甲酸酯或酰胺的替代方法。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Arylamines
  作者：Qipu Dai、Peihe Li、Nuannuan Ma、Changwen Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02724

  日期：2016.11.4

  A novel approach has been developed for the synthesis of arylamines via the palladium-catalyzed intramolecular decarboxylative coupling (IDC) of aroyloxycarbamates, obtained in situ by reacting aryl carboxylic acids with hydroxycarbamates. The reaction offers facile access to structurally diverse arylamines with the site-specific formation of the C(sp2)-N bond under mild conditions.

  已经开发出一种新的方法，用于通过芳基羧酸与羟基氨基甲酸酯在原位获得的钯催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的分子内脱羧偶联（IDC）来合成芳基胺。该反应提供了在温和条件下以特定位置形成C（sp 2）-N键的结构多样的芳基胺的便捷通道。
• Mylius, Chemische Berichte, 1872, vol. 5, p. 978
  作者：Mylius

  DOI：——

  日期：——