2-(甲氧基羰基)-1-环己烯-1-硼酸频哪醇酯 | 1449522-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(甲氧基羰基)-1-环己烯-1-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: methyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: 2-(Methoxycarbonyl)-1-cyclohexene-1-boronic Acid Pinacol Ester；methyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1449522-51-3
• 化学式: C₁₄H₂₃BO₄
• 分子量: 266.145
• InChiKey: MTRUKXSEUJSVMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲氧基羰基)-1-环己烯-1-硼酸频哪醇酯 、 2-chloro-4-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)pyrimidine 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (1S,3R,5R,7S)-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-2,4,6-trioxa-8-phosphaadamantane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-(4-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)pyrimidin-2-yl)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC MCL-1 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEURS DE MCL-1 MACROCYCLIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了Formula (I)中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y的化合物，这些化合物的任何值均在规范中定义，并且其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况，包括癌症的药物。还提供了包含Formula (I)中化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2019035927A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴环己烷羧酸甲酯 在 喹啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三苯胂 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2-(甲氧基羰基)-1-环己烯-1-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  Iridium(i)-catalyzed vinylic C–H borylation of 1-cycloalkenecarboxylates with bis(pinacolato)diboron

  摘要：

  Ir(I)催化的带有双(频哪醇)二硼的1-环烯羧酸衍生物的C-H硼化反应，以优异的产率得到各种带有功能基团的烯基�硼酸盐。该反应还用于一步法硼化/铃木-宫浦交叉偶联程序。

  DOI：

  10.1039/c3cc44149k

文献信息

• Iridium(I)-catalyzed C−H Borylation of α,β-Unsaturated Esters with Bis(pinacolato)diboron
  作者：Ikuo Sasaki、Jumpei Taguchi、Hana Doi、Hajime Ito、Tatsuo Ishiyama

  DOI：10.1002/asia.201600078

  日期：2016.5.6

  process has been developed for the iridium(I)‐catalyzed vinylic C−H borylation of α,β‐unsaturated esters with bis(pinacolato)diboron (B2pin2). These reactions proceeded in octane at temperatures in the range of 80–120 °C to afford the corresponding alkenylboronic compounds in high yields with excellent regio‐ and stereoselectivities. The presence of an aryl ester led to significant improvements in the

  已经开发出一种新方法，用于铱（I）催化的α，β-不饱和酯与双（频哪醇）硼（B 2 pin 2）的乙烯基C H硼酸酯化。这些反应在辛烷中于80–120°C的温度范围内进行，以高收率提供相应的链烯基硼化合物，具有出色的区域选择性和立体选择性。芳基酯的存在导致无环烯基硼酸酯的产率显着提高。涉及氘化底物以及立体异构体混合物的交叉实验证实，该反应是通过1,4加成/β-氢化物消除机理进行的。值得注意的是，该反应还用于开发单锅硼化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联程序。