Ethyl 3-exo-trifluoromethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carboxylate | 110538-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: Ethyl 3-exo-trifluoromethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carboxylate
• 英文别名: endo-2-Ethoxycarbonyl-3-trifluoromethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene；ethyl (1S,2S,3S,4R)-3-(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 110538-04-0；110611-78-4；130194-69-3；130194-71-7；130194-72-8；130194-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₃
• 分子量: 236.191
• InChiKey: DXXZUKJBQGYIAL-LXGUWJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-exo-trifluoromethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-exo-Trifluoromethyl-7-oxabicyclo<2.2.1.>hept-5-ene-2-endo-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成外消旋的顺式和反式-6-三氟甲基shi草酸

  摘要：

  sh草酸的两个“非天然”衍生物，顺式和反式-6-三氟甲基shi草酸，是通过具有CF 3基团的呋喃Diels-Alder加合物的碱促进开口合成的，其外消旋形式为外消旋形式。反式-非对映异构体的相对立体化学已经通过对其叔丁酯的X射线分析得到了证实。

  DOI：

  10.1039/p19900001281
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 4,4,4-三氟巴豆酸乙酯 反应 72.0h， 生成 ethyl (1R,2S,3S,4S)-3-(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 、 Ethyl 3-exo-trifluoromethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成外消旋的顺式和反式-6-三氟甲基shi草酸

  摘要：

  sh草酸的两个“非天然”衍生物，顺式和反式-6-三氟甲基shi草酸，是通过具有CF 3基团的呋喃Diels-Alder加合物的碱促进开口合成的，其外消旋形式为外消旋形式。反式-非对映异构体的相对立体化学已经通过对其叔丁酯的X射线分析得到了证实。

  DOI：

  10.1039/p19900001281

文献信息

• Geometric Selectivity of Pig Liver Esterase and its Application to the Separation of Fluorinated Bicyclic Esters
  作者：Sames Sicsic、Jacques Leroy、Claude Wakselman

  DOI：10.1055/s-1987-27868

  日期：——

  The hydrolysis of exo-2-ethoxycarbonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-enes 1-3 by pig liver esterase is much faster than that of the endo isomers. This allows an easy separation of an endo - exo mixture on a preparative scale.

  猪肝酯酶对外型-2-乙氧羰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯 1-3 的水解速度比内型异构体快得多。 这样就可以在制备规模上轻松分离内-外异构体混合物。