1-(2-bromoethyl)-4,11-dimethoxy-1H-naphtho[2,3-f]indole-5,10-dione | 744270-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)-4,11-dimethoxy-1H-naphtho[2,3-f]indole-5,10-dione
• 英文别名: 1-(2-bromoethyl)-4,11-dimethoxynaphtho[2,3-f]indole-5,10-dione
• CAS: 744270-07-3
• 化学式: C₂₀H₁₆BrNO₄
• 分子量: 414.255
• InChiKey: VMGPMYKJZWJJLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromoethyl)-4,11-dimethoxy-1H-naphtho[2,3-f]indole-5,10-dione 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,11-bis{[2-(dimethylamino)ethyl]amino}-1-(2-hydroxyethyl)-1H-naphtho[2,3-f]indole-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  4,11-二氨基萘[2,3-f]吲哚-5,10-二酮的合成及构效关系研究。

  摘要：

  我们描述了4,11-二氨基萘[2,3-f]吲哚-5,10-二酮衍生物的合成及其对人肿瘤细胞的细胞毒性，这些细胞表达改变的抗癌药物反应的主要决定因素，外排泵P糖蛋白，和无功能的p53。用各种乙二胺对4,11-二甲氧基萘[2,3-f]吲哚-5,10-二酮中的甲氧基进行亲核取代，得到4,11-二氨基萘[2,3-f]吲哚-5,10-的衍生物二酮，其吲哚含有抗肿瘤药金刚酮的类似物。新化合物对表达多药耐药性，表达P-糖蛋白的肿瘤细胞的细胞毒性高度依赖于乙二胺部分末端氨基处的N-取代基。相对于野生型p53，p53无效结肠癌细胞对参考药物阿霉素的敏感性较低，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.052
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 4,11-dimethoxynaphtho[2,3-f]indole-5,10-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到1-(2-bromoethyl)-4,11-dimethoxy-1H-naphtho[2,3-f]indole-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(ω-aminoalkyl)naphthoindolediones with antiproliferative properties

  摘要：

  The preparation and cytotoxic properties of 4,11-dihydroxynaphtho[2,3-f]indole-5,10-dione derivatives carrying N-aminoalkyl substituents are described. The N-aminobutylnaphthoindolediones obtained were studied in National Cancer Institute Screening Program and demonstrated high antiproliferative activity against 60 human cancer cell lines. All N-(4-aminobutyl) derivatives have higher potency than adriamycin or mitoxantrone against adriamycin selected multidrug resistant breast cancer cell line NCI/ADR. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.042