4-(5-bromopyridin-2-yl)pyrimidine | 1414851-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(5-bromopyridin-2-yl)pyrimidine
• CAS: 1414851-16-3
• 化学式: C₉H₆BrN₃
• 分子量: 236.071
• InChiKey: QDDAGKKUKBNLHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromopyridin-2-yl)pyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(5-((2-ethynylphenyl)ethynyl)pyridin-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  依赖于氧化还原的自分选可切换旋转纳米开关†

  摘要：

  作为二态纳米机械旋转开关[Cu（1）] +的运动部件，吡啶-嘧啶（py-pym）臂可通过单电子氧化/还原在两个位置之间可逆地切换。在状态I中，手臂通过Cu +络合物连接到空间受限的菲咯啉，在状态II中，连接到锌卟啉站。通过对外部输入信号（二茂铁加成的二亚胺配体2）进行充电和放电来实现切换。的加成2个导致形成分子间复合物[Cu（的1）（2）] +将py-pym臂移至卟啉锌工作站。在二茂铁基单元上氧化后，2 +从[Cu（1）（2）] 2+脱离，从而以状态I形成[Cu（1）] +。通过NMR，UV-Vis光谱和循环伏安法确定转换。

  DOI：

  10.1039/c5ob01041a
• 作为产物：
  描述：

  4-iodopyrimidine 、 5-溴-2-(三丁基甲锡烷基)吡啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到4-(5-bromopyridin-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azabipyridine and Azaterpyridine Building Blocks for Multitopic Binding

  摘要：

  We describe the synthesis of four bromo-substituted azabipyridines and two bromo-substituted azaterpyridines through a series of palladium-catalyzed cross-coupling reactions. Both the azabipyridine and azaterpyridine heterocycles contain two orthogonal binding motifs, the value of which has been demonstrated recently in a nanomechanical switch for triggering organocatalysis. The bromo functionality allows heterocyclic ligands to be attached to larger frameworks.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316749

文献信息

• Dual coordination in ditopic azabipyridines and azaterpyridines as a key for reversible switching
  作者：Soumen De、Susnata Pramanik、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/c3dt51780b

  日期：——

  Dual coordination at two distinct nitrogen binding sites in various ditopic azabipyridines and azaterpyridines was evaluated by preparing 3- and 4-component complexes. The 4-aza-2,2′-bipyridine unit was implemented into a nanoswitch and used for reversible switching between open and closed forms.

  通过制备 3 组分和 4 组分复合物，评估了各种二位氮杂二吡啶和氮杂三联吡啶中两个不同氮结合位点的双重配位。 4-氮杂-2,2'-联吡啶单元被应用到纳米开关中，用于开放和闭合形式之间的可逆切换。