2-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 52179-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 52179-70-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• mdl: MFCD00969008
• 分子量: 168.198
• InChiKey: SRTONGWZJVFIHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile 以 ice-water 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-chloro-2-phenylpyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Method of controlling phytopathogenic fungi

  摘要：

  这项发明涉及一种通过将氰基或硝基芳基吡咯烷化合物与植物病原真菌接触，或将该吡咯烷化合物应用于易受该病原菌引起疾病的植物叶面来控制植物病原真菌的方法。

  公开号：

  EP0358047A3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-Hydroxy-ethylamino)-3-phenyl-acrylonitrile 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到2-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种2-芳基-3-酯基多取代吡咯类化合物及其 合成精制方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，涉及一系列2‑芳基‑3‑酯基多取代吡咯类化合物及其合成精制方法。所述化合物的结构通式如式(Ⅰ)所示，其中R1＝芳基或杂环基，R2＝酯基或氰基。该合成方法以烯胺酯类化合物为原料，通过2‑碘酰基苯甲酸促进氧化环化生成2‑芳基‑3‑酯基多取代吡咯类化合物，操作简单，制备成本较低，相对收率和纯度更高，环境污染少。

  公开号：

  CN109020860B

文献信息

• Method of and bait compositions for controlling mollusks
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04929634A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  This invention relates to methods of controlling mollusks with arylpyrrole compounds and to bait compositions containing a molluscicidally effective amount of an arylpyrrole compound.

  这项发明涉及使用芳基吡咯烷化合物控制软体动物的方法，以及含有对软体动物具有杀鲜效果的芳基吡咯烷化合物的诱饵组合物。
• IBX-Promoted Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Hydroxyalkyl Enamines: A Metal-Free Approach toward 2,3-Disubstituted Pyrroles and Pyridines
  作者：Peng Gao、Huai-Juan Chen、Zi-Jing Bai、Mi-Na Zhao、Desuo Yang、Juan Wang、Ning Wang、Lele Du、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00625

  日期：2020.6.19

  An iodoxybenzoic acid-mediated selected oxidative cyclization of N-hydroxyalkyl enamines was developed. Through this strategy, a variety of 2,3-disubstituted pyrroles and pyridines were produced in good selectivity involving oxidation of alcohol, followed by condensation of aldehyde and α-C of enamines. Furthermore, this metal-free method has several advantages, including the use of environmentally

  开发了碘氧基苯甲酸介导的N-羟烷基烯胺的选择氧化环化。通过这种策略，以良好的选择性生产了各种2,3-二取代的吡咯和吡啶，涉及醇的氧化，然后醛与烯胺的α-C缩合。此外，这种无金属方法具有多个优点，包括使用环保试剂，广泛的底物范围，温和的反应条件和高效率。
• Method of controlling phytopathogenic fungi
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0358047A3

  公开（公告）日：1991-05-29

  This invention is directed to a method for the control of phytopathogenic fungi by contacting the same with a cyano- or nitroarylpyrrole compound, or by applying said pyrrole compound to the foliage of a plant susceptible to disease caused by said pathogens.

  这项发明涉及一种通过将氰基或硝基芳基吡咯烷化合物与植物病原真菌接触，或将该吡咯烷化合物应用于易受该病原菌引起疾病的植物叶面来控制植物病原真菌的方法。
• Novel and convenient routes to substituted pyrroles and imidazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Lie Zhu、Hengyuan Lang、Olga Denisko、Zuoquan Wang

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00851-x

  日期：1995.11

  pyrroles. Lithiaiion of 6 followed by reactions with imines gives cyclized 4,5-dihydroimidazoles 14 which upon further treatment with ZnBr2 or direct refluxing in toluene yield the 1,25-trisubstituted imidazoles 15 in good yields.

  通过将相应的N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代酰胺5锂化并随后与碘代甲烷反应获得S-甲基N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代亚氨酸酯6。衍生物6与α，β-不饱和-酯，-酮和-腈和乙烯基吡啶进行[2 + 3]环加成反应，然后消除苯并三唑和硫代烷氧基，得到2,3,4-三取代的吡咯。锂化6，然后与亚胺反应，得到环化的4，5-二氢咪唑14，将其用ZnBr 2进一步处理或直接在甲苯中回流后，以良好的收率得到1，25-三取代的咪唑15。
• One-Pot Synthesis of 3-Substituted 2-Arylpyrrole in Aqueous Media via Addition–Annulation of Arylboronic Acid and Substituted Aliphatic Nitriles
  作者：Md Yousuf、Susanta Adhikari

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00490

  日期：2017.5.5

  Pd(II)-catalyzed C–C coupling reactions between substituted aliphatic nitriles and arylboronic acids followed by in situ cyclodehydration have been employed for the first time to synthesize a wide variety of 3-substituted 2-aryl-1H-pyrroles in aqueous acetic acid. This one-pot synthesis is green, and it conforms to atom economy. The structures of two representative pyrroles, 3k and 5f, were confirmed

  钯（II）催化的取代脂肪族腈与芳基硼酸之间的CC偶联反应，然后进行原位环脱水，首次用于在乙酸水溶液中合成各种3-取代的2-芳基-1 H-吡咯酸。这种一锅合成法是绿色的，符合原子经济性。X射线晶体学分析证实了两种代表性的吡咯3k和5f的结构。