5,5a,7,8,9,10-hexahydroazepino<2,1-b>quinazolin-12(6H)-one | 67634-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,5a,7,8,9,10-hexahydroazepino<2,1-b>quinazolin-12(6H)-one
• 英文别名: 5a,6,7,8,9,10-hexahydroazepino[2,1-b]quinazolin-12(5H)-one；5a,6,7,8,9,10-hexahydro-5H-azepino[2,1-b]quinazolin-12-one
• CAS: 67634-35-9；133566-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: KNPFCIQCLDTMEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5a,7,8,9,10-hexahydroazepino<2,1-b>quinazolin-12(6H)-one 在 溴 、 sodium methylate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4-dimethoxy-6,7,8,9,10,12-hexahydroazepino[2,1-b]quinazolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  azepino [2,1-b]喹唑啉酮的镇咳作用

  摘要：

  摘要合成了一系列阿塞匹诺[2,1-b]喹唑啉酮（C-1 – C-16），并使用柠檬酸诱导的豚鼠咳嗽模型评估了它们的镇咳活性。化合物C-1 – C-16引起柠檬酸引起的咳嗽频率显着降低和咳嗽潜伏期延长。C-3[2,4-dibromo-7,8,9,10-tetrahydroazepino [2,1-b] quinazolin-12（6H）-one]与可待因（10 mg / kg）相比具有明显的镇咳作用。在A和B环上进行了各种取代，发现除溴以外的所有取代基（如甲氧基，羟基，硝基，氨基（环A）和烷基，乙酰基，苯甲酰基（环B））均会降低未取代的7,8 ，9,10-四氢阿斯匹诺[2,1-b]喹唑啉-12（6H）-作为镇咳药。 图形概要合成了一系列阿塞匹诺[2,1-b]喹唑啉酮，并使用柠檬酸诱导的豚鼠咳嗽模型评估了镇咳活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9641-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰氯化物 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 5,5a,7,8,9,10-hexahydroazepino<2,1-b>quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Malhotra; Koul; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1, p. 100 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Quinazoline Alkaloids and their Derivatives with Electrophilic Reagents
  作者：Z. U. Samarov、Z. M. Khakimova、R. Okmanov、B. Tashkhodzhaev、Kh. M. Shakhidoyatov

  DOI：10.1007/s10600-008-9106-z

  日期：2008.7

  8-dibromo- and 6,8-nitro-DOV and their homologs. The difference in the behavior of these compounds was due to the different nucleophilicity of the benzene rings in them. The reaction of 1,2-dihydro-DOV and its homologs with isocyanates and p-nitro- and p-methylbenzoic acid chlorides was studied. 6-Nitro- and 6,8-dinitro-DOP and 6,8-dibromo- and 6,8-dinitro-DOV and their homologs and 6-bromo- and 6-nitro-1,2

  研究了脱氧聚乙二醇 (DOP)、脱氧植物油 (DOV)、2,3-四亚甲基-、2,3-五亚甲基-和 3,4-二氢喹唑-4-酮及其 1,2-二氢衍生物的硝化作用。结果表明，反应途径的变化取决于这些化合物中 C-4 上的羰基和 N=C 键的存在。如果两个官能团都存在，例如 DOV 及其同系物，则只有 C-6 上的 H 原子会被硝化。如果这些官能团之一被增强，则 6 位（DOP、1,2-二氢-DOV 及其同系物）或 6 位和 8 位同时（DOP 及其同系物）的 H 原子的取代会增强缺失取决于底物：硝化剂的比例。1,2-二氢-DOV 及其类似物以 1:2 比例的溴化和硝化反应伴随着 N1H-CH 键的氧化，形成 6, 8-二溴和 6,8-硝基-DOV 及其同系物。这些化合物行为的差异是由于它们中苯环的不同亲核性。研究了 1,2-二氢-DOV 及其同系物与异氰酸酯和对硝基和对甲基苯甲酰氯的反应。6-硝基-和
• Malhotra, S.; Koul, S. K.; Sharma, R. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 937 - 940
  作者：Malhotra, S.、Koul, S. K.、Sharma, R. L.、Anand, K. K.、Gupta, O. P.、Dhar, K. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, methylation, and acylation of 1,2-dihydrodeoxyvasicinones and their homologs
  作者：Kh. M. Shakhidoyatov、G. A. Belova

  DOI：10.1007/bf00601291

  日期：1990.9
• MALHOTRA, S.;KOUL, S. K.;SHARMA, R. L.;ANAND, K. K.;GUPTA, O. P.;DHAR, K.+, INDIAN J. CHEM. B., 27,(1988) N0, C. 937-940
  作者：MALHOTRA, S.、KOUL, S. K.、SHARMA, R. L.、ANAND, K. K.、GUPTA, O. P.、DHAR, K.+

  DOI：——

  日期：——
• MALHOTRA, S.;KOUL, S. K.;SINGH, S.;SINGH, G. B.;DHAR, K. L., INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 100-104
  作者：MALHOTRA, S.、KOUL, S. K.、SINGH, S.、SINGH, G. B.、DHAR, K. L.

  DOI：——

  日期：——