3-hydroxy-2-(thiophen-3-ylmethyl)-3H-isoindol-1-one | 176441-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(thiophen-3-ylmethyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 176441-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: MRTFOEOZRAMHSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(thiophen-3-ylmethyl)-3H-isoindol-1-one 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,10b-dihydro-11H-thieno<2',3':5,6>azepino<2,1-a>isoindole-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  由N-噻吩基-2（3）-基甲基邻苯二甲酰亚胺合成噻吩并[2'，3'（3'，4'或3'，2'）：5,6]氮杂环庚烷[ 2,1- a ]异吲哚二酮

  摘要：

  还原N-噻吩基乙基邻苯二甲酰亚胺5a-e，然后进行Wittig反应，得到取代的乙酸8a-e。它们相应的酰氯在三氯化铝的存在下环化以提供环状酮9a-e。用溴，再用三乙胺，或用二氧化硒处理这些酮，得到噻吩并氮杂异吲哚二酮1a-e。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330123
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基噻吩 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-hydroxy-2-(thiophen-3-ylmethyl)-3H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  由N-噻吩基-2（3）-基甲基邻苯二甲酰亚胺合成噻吩并[2'，3'（3'，4'或3'，2'）：5,6]氮杂环庚烷[ 2,1- a ]异吲哚二酮

  摘要：

  还原N-噻吩基乙基邻苯二甲酰亚胺5a-e，然后进行Wittig反应，得到取代的乙酸8a-e。它们相应的酰氯在三氯化铝的存在下环化以提供环状酮9a-e。用溴，再用三乙胺，或用二氧化硒处理这些酮，得到噻吩并氮杂异吲哚二酮1a-e。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330123

文献信息

• Acyliminium ion cyclizations: Synthesis of thieno[2′,3′:3,4]pyrrolo[2,1-a] isoindolone and benzo[a]thieno[2,3(3,2 or 3,4)-g]indolizinones
  作者：Mohamed Othman、Pascal Pigeon、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01196-9

  日期：1997.2

  N-acyliminium cyclizations onto thiophene to give thieno[2′,3′:3,4]pyrrolo[2,1-a]isoindolone (2b) and benzo[a]thieno[2,3(3,2 or 3,4)-g]indolizinones (12a-c) were studied.

  在噻吩上进行N-酰基环化反应，得到噻吩并[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1-a]异吲哚酮（2b）和苯并[a]噻吩并[2,3（3,2或3,4） ）-g]​​吲哚嗪酮（12a-c）被研究。
• Introduction of a Carboxymethylamino(or oxy Or thio) Group in the 3 Position of 2-Aryl(or Arylmethyl)isoindol-1-ones from α Hydroxylactams
  作者：Pascal Pigeon、Bernard Decroix

  DOI：10.1080/00397919708006073

  日期：1997.4

  The preparation of 3-carboxymethylamino (or oxy or thio)-2-aryl (or arylmethyl)-isoindol-1-ones are described from hydroxylactams according to three different pathways.
• Selective access to N-aryl or N-alkyl derivatives of isoindolo[2,1-b][2,4]benzo(or thieno)diazepines
  作者：Pascal Pigeon、Mohamed Othman、Pierre Netchitailo、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10359-3

  日期：1998.2

  N-alkyl isoindolo[2, 1-b][2,4]benzodiazepines 15c were synthesized via an intramolecular N-acyliminium ion-amide reaction, N-aryl derivatives 8c were obtained from an intramolecular acylation of amino acids 6c in acetic anhydride. A generalization of these methodologies is given in the synthesis of the thiophenic analogues 15d and 8d. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.