4,10b-dihydro-11H-thieno<2',3':5,6>azepino<2,1-a>isoindole-6,12-dione | 176442-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,10b-dihydro-11H-thieno<2',3':5,6>azepino<2,1-a>isoindole-6,12-dione
• 英文别名: 6-Thia-1-azatetracyclo[8.7.0.03,7.011,16]heptadeca-3(7),4,11,13,15-pentaene-8,17-dione
• CAS: 176442-06-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: CVRPHSBSFKRTIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,10b-dihydro-11H-thieno<2',3':5,6>azepino<2,1-a>isoindole-6,12-dione 在 溴 、 三乙胺 作用下， 生成 4H-thieno<2',3':5,6>azepino<2,1-a>isoindole-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  由N-噻吩基-2（3）-基甲基邻苯二甲酰亚胺合成噻吩并[2'，3'（3'，4'或3'，2'）：5,6]氮杂环庚烷[ 2,1- a ]异吲哚二酮

  摘要：

  还原N-噻吩基乙基邻苯二甲酰亚胺5a-e，然后进行Wittig反应，得到取代的乙酸8a-e。它们相应的酰氯在三氯化铝的存在下环化以提供环状酮9a-e。用溴，再用三乙胺，或用二氧化硒处理这些酮，得到噻吩并氮杂异吲哚二酮1a-e。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330123
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-thienylmethyl)-isoindoline-1,3-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4,10b-dihydro-11H-thieno<2',3':5,6>azepino<2,1-a>isoindole-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  由N-噻吩基-2（3）-基甲基邻苯二甲酰亚胺合成噻吩并[2'，3'（3'，4'或3'，2'）：5,6]氮杂环庚烷[ 2,1- a ]异吲哚二酮

  摘要：

  还原N-噻吩基乙基邻苯二甲酰亚胺5a-e，然后进行Wittig反应，得到取代的乙酸8a-e。它们相应的酰氯在三氯化铝的存在下环化以提供环状酮9a-e。用溴，再用三乙胺，或用二氧化硒处理这些酮，得到噻吩并氮杂异吲哚二酮1a-e。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330123

文献信息

• Tetracyclic systems: Synthesis of isoindolo[1,2-<i>b</i>]thieno-[2,3(3,2 or 3,4)-<i>e</i>][1,3]thiazocines and Isoindolo[2,1-<i>a</i>]thieno-[2,3(3,2 or 3,4)-<i>f</i>][1,4] and [1,5]diazocines
  作者：Pascal Pigeon、Bernard Decroix

  DOI：10.1002/jhet.5570340203

  日期：1997.3

  Cyclization of thioglycolic acids derivatives 3a-d gave isoindolo[1,2-b]thieno[2,3(3,2 or 3,4)-e][1,3]-thiazocines 4a-d. Isoindolo[2,1-a]thieno[2,3(3,2 or 3,4)-f][1,4] or [1,5]diazocines 10b or 11a-c were synthesized from Beckmann or Schmidt rearrangement of the ketones 7a-c.

  巯基乙酸衍生物3a-d的环化得到异吲哚并[1,2- b ]噻吩并[2,3（3,2或3,4）-e ] [1,3] -噻唑啉4a-d。异吲哚并[2,1- a ]噻吩并[2,3（3,2或3,4）-f ] [1,4]或[1,5]重氮电影10b或11a-c是由贝克曼或施密特重排合成的。酮7a-c。
• Pigeon, Pascal; Decroix, Bernard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 2, p. 153 - 158
  作者：Pigeon, Pascal、Decroix, Bernard

  DOI：——

  日期：——