2-(3-thienylmethyl)-isoindoline-1,3-dione | 34846-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-thienylmethyl)-isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(thien-3'-ylmethyl)phthalimide；3-Phthaloylaminomethylthiophen；3-(N-phthalimidomethyl)thiophene；2-(Thiophen-3-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 34846-45-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S
• 分子量: 243.286
• InChiKey: RDMTWZHFZWMBBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-thienylmethyl)-isoindoline-1,3-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4,10b-dihydro-11H-thieno<2',3':5,6>azepino<2,1-a>isoindole-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  由N-噻吩基-2（3）-基甲基邻苯二甲酰亚胺合成噻吩并[2'，3'（3'，4'或3'，2'）：5,6]氮杂环庚烷[ 2,1- a ]异吲哚二酮

  摘要：

  还原N-噻吩基乙基邻苯二甲酰亚胺5a-e，然后进行Wittig反应，得到取代的乙酸8a-e。它们相应的酰氯在三氯化铝的存在下环化以提供环状酮9a-e。用溴，再用三乙胺，或用二氧化硒处理这些酮，得到噻吩并氮杂异吲哚二酮1a-e。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330123
• 作为产物：
  描述：

  3-(azidomethyl)thiophene 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-thienylmethyl)-isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of iminophosphoranes towards some symmetrical dicarbonyl dichlorides : syntheses and mechanisms

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(91)80007-o

文献信息

• Evaluation of<i>N</i>-hydroxymethylphthalimide in alkaline medium: Novel entry to the tricyclic [1,3]oxazepine core<i>via</i>an intramolecular π and<i>O</i>-cationic cyclization
  作者：Armelle Cul、Anthony Pesquet、Adam Daïch、Abderrahim Chihab-Eddine、Štefan Marchalín

  DOI：10.1002/jhet.5570400314

  日期：2003.5

  isoindolo[1,3]benzo(or thieno)oxazepines 8a,b and one of their positional isomers aromatic tricyclic N,O-acetals 13b are reported to occur efficiently in a three-step sequence from N-hydroxy-methylphthalimide (6). The key step of this methodology is the intramolecular arylation of an endocyclic and/or exocyclic N-acyliminium cation. The mechanism leading to these species, in particular to a tricyclic lactam

  据报道，熔融的异吲哚并[1,3]苯并（或噻吩）恶氮杂ze烷8a，b及其位置异构体之一是芳香族三环N，O-缩醛13b以三步顺序有效地从N-羟基-甲基邻苯二甲酰亚胺发生（6）。该方法的关键步骤是环内和/或环外N-酰亚胺阳离子的分子内芳基化。讨论了导致这些物种，特别是导致三环内酰胺13b的机理。
• Acyliminium ion cyclizations: Synthesis of thieno[2′,3′:3,4]pyrrolo[2,1-a] isoindolone and benzo[a]thieno[2,3(3,2 or 3,4)-g]indolizinones
  作者：Mohamed Othman、Pascal Pigeon、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01196-9

  日期：1997.2

  N-acyliminium cyclizations onto thiophene to give thieno[2′,3′:3,4]pyrrolo[2,1-a]isoindolone (2b) and benzo[a]thieno[2,3(3,2 or 3,4)-g]indolizinones (12a-c) were studied.

  在噻吩上进行N-酰基环化反应，得到噻吩并[2'，3'：3,4]吡咯并[2,1-a]异吲哚酮（2b）和苯并[a]噻吩并[2,3（3,2或3,4） ）-g]​​吲哚嗪酮（12a-c）被研究。
• Polymerisable thiophene monomers, their production and polymers prepared therefrom
  申请人：COOKSON GROUP plc

  公开号：EP0253594A2

  公开（公告）日：1988-01-20

  Thiophene derivatives of the formula wherein R1 and R2 are certain specified substituent groups can be homopolymerised or copolymerized to form polymers which are electroconductive. These polymers find many uses, for example, as EMI/RF shielding materials, in electrochromic display systems, as antistatics, as ion and pH sensors, as battery electrode materials etc.

  式中 R1 和 R2 为特定取代基的噻吩衍生物可通过均聚或共聚形成具有导电性能的聚合物。 这些聚合物用途广泛，例如可用作电磁干扰/射频屏蔽材料、电致变色显示系统、抗静电材料、离子和 pH 值传感器、电池电极材料等。
• US4992559A
  申请人：——

  公开号：US4992559A

  公开（公告）日：1991-02-12
• Synthesis of thieno[2′,3′(3′,4′ or 3′,2′):5,6]azepino[2,1-<i>a</i>]isoindolediones from<i>N</i>-Thienyl-2(3)-ylmethylphthalimides
  作者：Pascal Pigeon、Bernard Decroix

  DOI：10.1002/jhet.5570330123

  日期：1996.1

  Reduction of N-thienybnethylphthalimides 5a-e followed by the Wittig reaction gave the substituted acetic acids 8a-e. Their corresponding acyl chlorides where cyclized in the presence of aluminium trichloride to furnish the cyclic ketones 9a-e. Treatment of these ketones with bromine followed by triethylamine, or with selenium dioxide led to the thienoazepinoisoindolediones 1a-e.

  还原N-噻吩基乙基邻苯二甲酰亚胺5a-e，然后进行Wittig反应，得到取代的乙酸8a-e。它们相应的酰氯在三氯化铝的存在下环化以提供环状酮9a-e。用溴，再用三乙胺，或用二氧化硒处理这些酮，得到噻吩并氮杂异吲哚二酮1a-e。