1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin | 50451-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin
• 英文别名: 1-phenyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 50451-50-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: LIVGXHIEMXLPLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin 在 potassium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-Phenyl-4,4a,9,9a-tetrahydro-3H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Selective and Efficient Synthesis of 3,4-Dihydro-β-carboline Derivatives

  摘要：

  通过在0°C下使用固体高锰酸钾在四氢呋喃中氧化相应的1-取代1,2,3,4-四氢-β-卡宾来制备出产量良好的1-取代3,4-二氢-β-卡宾。

  DOI：

  10.1055/s-1985-35506
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 1,2-二碘乙烷 、 叔丁基锂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-ethyl 2-(benzylamino)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate 、 1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin
  参考文献：
  名称：

  环 A 氧化沙巴碱吲哚生物碱合成的立体定向方法。二聚吲哚生物碱 P-(+)-二胡七碱和其他六种单体吲哚生物碱的全合成

  摘要：

  首次以5-甲氧基-d-色氨酸乙酯 ( 17 )为原料，以区域和立体控制的方式全合成双酚、双季铵生物碱 (+)-dispegatrine ( 1 )，总产率为 8.3%（12 个反应容器） 。关键的后期铊 (III) 介导的分子间氧化脱氢二聚作用被用于1中 C9-C9' 联芳轴的形成。在这个关键的联芳基偶联步骤中观察到的完全立体控制是由于单体洛赫那林 ( 6 ) 的天然沙巴碱构型的不对称诱导，并且由 Suzuki 和四氢β-咔啉 ( 35 )的氧化脱氢二聚模型研究证实。。通过X射线晶体学确定了洛赫那林二聚体( 40 )和二胡七碱( 1 )的轴向手性，并确定为P (S)。此外，首次全合成了单体吲哚生物碱 (+)-segatrine ( 2 )、(+)-10-methoxyvelosimine ( 5 )、(+)-lochnerine ( 6 )、lochvinerine ( 7 )、(+)-sarpagine

  DOI：

  10.1021/jo400469t

文献信息

• A Rare Earth Metal Catalyzed Aerobic Dehydrogenation of <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Ting Zhang、Yongheng Lv、Zhenguo Zhang、Zhenhua Jia、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01449

  日期：2023.6.23

  Rare earth metals exhibit high catalytic activity and selectivity in various organic reactions due to their unique electronic properties. Among them, praseodymium has shown high catalytic activity under mild reaction conditions compared with transitional metals. Here, we report a strategy of Pr-catalyzed aerobic dehydrogenative aromatization of saturated N-heterocycles to produce 7 classes of products

  稀土金属由于其独特的电子特性，在各种有机反应中表现出较高的催化活性和选择性。其中，与过渡金属相比，镨在温和的反应条件下表现出较高的催化活性。在此，我们报告了一种镨催化的饱和氮杂环有氧脱氢芳构化策略，可生产 7 类具有广泛底物范围的产品。
• [EN] METHODS FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MINERVA BIOTECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2009042815A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  A method for treating or preventing cancer in a subject comprising administering a treatment effective amount of a chemotype 4 compound.
• Selective and Efficient Synthesis of 3,4-Dihydro-β-carboline Derivatives
  作者：Stanisław Misztal、Marek Cegła

  DOI：10.1055/s-1985-35506

  日期：——

  1-Substituted 3,4-dihydro-β-carbolines are prepared in good yields by oxidation of the corresponding 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines with solid potassium permanganate in tetrahydrofuran at 0°C.

  通过在0°C下使用固体高锰酸钾在四氢呋喃中氧化相应的1-取代1,2,3,4-四氢-β-卡宾来制备出产量良好的1-取代3,4-二氢-β-卡宾。
• Stereospecific Approach to the Synthesis of Ring-A Oxygenated<i>Sarpagine</i>Indole Alkaloids. Total Synthesis of the Dimeric Indole Alkaloid<i>P</i>-(+)-Dispegatrine and Six Other Monomeric Indole Alkaloids
  作者：Chitra R. Edwankar、Rahul V. Edwankar、Ojas A. Namjoshi、Xuebin Liao、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo400469t

  日期：2013.7.5

  The first regio- and stereocontrolled total synthesis of the bisphenolic, bisquaternary alkaloid (+)-dispegatrine (1) has been accomplished in an overall yield of 8.3% (12 reaction vessels) from 5-methoxy-d-tryptophan ethyl ester (17). A crucial late-stage thallium(III) mediated intermolecular oxidative dehydrodimerization was employed in the formation of the C9–C9′ biaryl axis in 1. The complete stereocontrol

  首次以5-甲氧基-d-色氨酸乙酯 ( 17 )为原料，以区域和立体控制的方式全合成双酚、双季铵生物碱 (+)-dispegatrine ( 1 )，总产率为 8.3%（12 个反应容器） 。关键的后期铊 (III) 介导的分子间氧化脱氢二聚作用被用于1中 C9-C9' 联芳轴的形成。在这个关键的联芳基偶联步骤中观察到的完全立体控制是由于单体洛赫那林 ( 6 ) 的天然沙巴碱构型的不对称诱导，并且由 Suzuki 和四氢β-咔啉 ( 35 )的氧化脱氢二聚模型研究证实。。通过X射线晶体学确定了洛赫那林二聚体( 40 )和二胡七碱( 1 )的轴向手性，并确定为P (S)。此外，首次全合成了单体吲哚生物碱 (+)-segatrine ( 2 )、(+)-10-methoxyvelosimine ( 5 )、(+)-lochnerine ( 6 )、lochvinerine ( 7 )、(+)-sarpagine