1-(2-O-methanesulfonyl-3-deoxy-3-trifluoromethyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)uracil | 272112-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-O-methanesulfonyl-3-deoxy-3-trifluoromethyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methylsulfonyloxy-3-(trifluoromethyl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 272112-16-0
• 化学式: C₁₈H₁₇F₃N₂O₈S
• 分子量: 478.403
• InChiKey: DAACCRPWZMCHSM-NMFUWQPSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-O-methanesulfonyl-3-deoxy-3-trifluoromethyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)uracil 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以97.4%的产率得到2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-3'-trifluoromethyluridine
  参考文献：
  名称：

  合成3'-三氟甲基核苷作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  使用Ruppert试剂（CF3SiMe3）作为前驱体酮糖，从前体酮糖合成1,2-二-O-乙酰基-3-脱氧-3-三氟甲基-5-O-苯甲酰基-β-D-核呋喃酮。亲核三氟甲基。将该三氟甲基糖与核碱基偶联并进行精制，得到了新颖的脱氧和双脱氧核苷。单晶X射线分析证实了结构和立体化学。通过消除反应将脱氧核苷转化为它们的双脱氧二氢衍生物。

  DOI：

  10.1080/15257770008035023
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-3-deoxy-3-trifluoromethyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)uracil 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-(2-O-methanesulfonyl-3-deoxy-3-trifluoromethyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  以腺嘌呤或胞嘧啶为碱基的3'-C-三氟甲基核苷类似物的合成与研究。

  摘要：

  合成了腺苷和胞苷的3'-脱氧-3'-C-CF3、2'，3'-二脱氧-3'-C-CF3和2'，3'-不饱和-3'-C-CF3核苷衍生物。所有这些衍生物是通过将腺嘌呤和尿嘧啶与合适的过酰基化的3-三氟甲基糖前体糖基化制备的。对得到的被保护的核苷进行适当的化学修饰，以提供目标核苷衍生物。另外，比较了腺苷的2'，3'-二脱氧-3'-C-CF3和2'，3'-不饱和-3'-C-CF3核苷衍生物在酸性和中性介质中的化学稳定性。它们的母体核苷2'，3'-二脱氧腺苷（ddA）和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢化腺苷（d（4）A）。我们的结果证实，在C-3'处添加了三氟甲基 与它们的母体对应物相比，在这种核苷上的衍生物似乎赋予糖苷键的酸催化裂解增加的化学稳定性。在细胞培养实验中评估其抗病毒活性时，发现了两种化合物，即2'，3'-dideoxy-3'-C-CF3-腺苷和2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydro-3

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00216-x