2,2'-anhydro-1-(α-L-threofuranosyl)uracil | 325683-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,2'-anhydro-1-(α-L-threofuranosyl)uracil
• 英文别名: (2R,5S,6S)-5-hydroxy-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-10-one
• CAS: 325683-99-6
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: XNIWJRCINHTYSU-JSKYLQRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-anhydro-1-(α-L-threofuranosyl)uracil 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium benzoate 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-{3'-O-[(4",4"'-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-threofuranosyl}uracil
  参考文献：
  名称：

  该α -L-Threofuranosyl-（-3/2'） -寡核苷酸系统（“TNA”）的合成和配对特性†

  摘要：

  我们对α -L-苏呋喃糖基-（3'2'）-寡核苷酸（'TNA'）的研究是对来自RNA紧密结构邻域的潜在天然核酸替代物的碱基配对特性进行系统实验研究的一部分。TNA是高效的Watson-Crick碱基配对系统，具有与RNA和DNA进行信息交叉配对的能力。此属性，以及系统的结构和（假定的）世代简化性，在寻找有关RN​​A起源的化学线索的情况下，需要对TNA进行特殊审查。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290000
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4S)-3,4-二羟基四氢-2-呋喃基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 碳酸二苯酯 、 六甲基磷酰三胺 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2,2'-anhydro-1-(α-L-threofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  该α -L-Threofuranosyl-（-3/2'） -寡核苷酸系统（“TNA”）的合成和配对特性†

  摘要：

  我们对α -L-苏呋喃糖基-（3'2'）-寡核苷酸（'TNA'）的研究是对来自RNA紧密结构邻域的潜在天然核酸替代物的碱基配对特性进行系统实验研究的一部分。TNA是高效的Watson-Crick碱基配对系统，具有与RNA和DNA进行信息交叉配对的能力。此属性，以及系统的结构和（假定的）世代简化性，在寻找有关RN​​A起源的化学线索的情况下，需要对TNA进行特殊审查。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290000