trans-ethyl 3-(methoxyimino)-3-phenylpropanoate | 66102-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-ethyl 3-(methoxyimino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(methoxyimino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 66102-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: YQHZUTCZXGSEFT-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-ethyl 3-(methoxyimino)-3-phenylpropanoate 在 4-acetylbenzenesulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(Z)-ethyl 2-diazo-3-(methoxyimino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于金[小α]-氨基碳烯络合物的吡咯和恶唑的合成

  摘要：

  已经发现，小α-氧亚氨基氨基甲酸酯的阳离子金络合物可以与反应性减弱的亲核试剂反应，包括烯醇醚和腈。这些发现使我们得以开发出高效的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c6cc01742h
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以88%的产率得到trans-ethyl 3-(methoxyimino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于α-重氮肟醚的不对称吡嗪合成

  摘要：

  不对称取代的吡嗪的合成一直是一个挑战。已经开发了衍生自α-重氮肟醚的α-亚氨基丁烯类化合物的反应性用于吡嗪合成，其中α-重氮肟醚与2 H-叠氮基的反应以良好或优异的产率提供了高度取代的吡嗪。

  DOI：

  10.1021/ol5034173

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Pyrazines Based on α-Diazo Oxime Ethers
  作者：Nicole S. Y. Loy、Sunggak Kim、Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/ol5034173

  日期：2015.2.6

  Synthesis of unsymmetrically substituted pyrazines has been a challenge. The reactivity of α-imino carbenoids derived from α-diazo oxime ethers has been exploited for pyrazine synthesis, in which the reaction of α-diazo oxime ethers with 2H-azirines provides highly substituted pyrazines in good to excellent yields.

  不对称取代的吡嗪的合成一直是一个挑战。已经开发了衍生自α-重氮肟醚的α-亚氨基丁烯类化合物的反应性用于吡嗪合成，其中α-重氮肟醚与2 H-叠氮基的反应以良好或优异的产率提供了高度取代的吡嗪。
• Facile synthesis of 2-alkyl/aryloxy-2H-azirines and their application in the synthesis of pyrroles
  作者：Xinxin Qi、Xianxiu Xu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/c2cc30490b

  日期：——

  Free carbenes generated from alpha-diazo oxime ethers by photolysis undergo facile N-O insertion to afford 2-alkyl/aryloxy-2H-azirines in good to excellent yields. This method allowed for the development of a tandem reaction for pyrrole synthesis via 1,3-dipolar cycloaddition.

  由α-重氮肟醚通过光解生成的游离碳烯容易插入NO，以良好或极好的收率得到2-烷基/芳氧基-2H-叠氮基。该方法允许通过1，3-偶极环加成反应发展用于吡咯合成的串联反应。
• The synthesis of pyrroles and oxazoles based on gold α-imino carbene complexes
  作者：Nicole S. Y. Loy、Subin Choi、Sunggak Kim、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/c6cc01742h

  日期：——

  Cationic gold complexes of [small alpha]-oximimino carbenes have been identified to react with nucleophiles with attenuated reactivity including enol ethers and nitriles. These findings allowed us to develop highly efficient synthesis...

  已经发现，小α-氧亚氨基氨基甲酸酯的阳离子金络合物可以与反应性减弱的亲核试剂反应，包括烯醇醚和腈。这些发现使我们得以开发出高效的合成方法。