methyl (Z)-2-(4-methoxyphenoxy)-3-(dimethylamino)acrylate | 1649501-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(4-methoxyphenoxy)-3-(dimethylamino)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(dimethylamino)-2-(4-methoxyphenoxy)prop-2-enoate
• CAS: 1649501-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: PNHWIGWNYSXIAM-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(4-methoxyphenoxy)-3-(dimethylamino)acrylate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到5-甲氧基-1-苯并呋喃-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  碘促进的烯胺酮环化反应合成苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩的有效合成方法

  摘要：

  描述了一种通过碘介导的相应烯胺酮环化取代苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩骨架的有效合成方法。该方案适用于大量的这些后者的前体，以提供各自的苯并杂环在C-2位置被羰基官能团取代。对控制该过程的因素的研究表明，反应性取决于芳氧基羰基和芳硫羰基部分的芳环中电子给体基团的存在。

  DOI：

  10.1002/jhet.1686
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (Z)-2-(4-methoxyphenoxy)-3-(dimethylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  碘促进的烯胺酮环化反应合成苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩的有效合成方法

  摘要：

  描述了一种通过碘介导的相应烯胺酮环化取代苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩骨架的有效合成方法。该方案适用于大量的这些后者的前体，以提供各自的苯并杂环在C-2位置被羰基官能团取代。对控制该过程的因素的研究表明，反应性取决于芳氧基羰基和芳硫羰基部分的芳环中电子给体基团的存在。

  DOI：

  10.1002/jhet.1686

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of β-amino-α,β-unsaturated esters: a rapid and efficient access to (Z)-methyl 3-amino-2-substituted acrylate
  作者：Han Cao、Xue-jing Liu、Peng-fei Li、Fu-sheng Bie、Yi-jun Shi、Peng Yan、Ying Han

  DOI：10.1080/00397911.2021.1923751

  日期：2021.7.18

  Abstract We report a two-step rapid and efficient synthesis of β-amino-α,β-unsaturated esters. Microwave-assisted synthesis was used throughout the process. Seventeen β-amino-α,β-unsaturated esters were produced in excellent yields and short reaction times. The effects of the heating method and substituents, especially the o-substituted group of the phenols or thiophenols, were investigated. A plausible

  摘要 我们报告了 β-氨基-α,β-不饱和酯的两步快速有效合成。在整个过程中使用微波辅助合成。以极好的收率和较短的反应时间生产了 17 种 β-氨基-α,β-不饱和酯。研究了加热方法和取代基的影响，特别是苯酚或苯硫酚的邻取代基团。还提出了一个合理的反应机制。