endo-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylformaldehyde | 1426827-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: endo-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylformaldehyde
• CAS: 1426827-91-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: XYBUZZWNPAUJEB-ILWJIGKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylformaldehyde 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到endo-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethaneamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE REAGENTS FOR CHEMICAL MODIFICATION OF OLIGONUCLEOTIDES
  [FR] RÉACTIFS BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNES POUR MODIFICATION CHIMIQUE D'OLIGONUCLÉOTIDES

  摘要：

  本发明提供了以下公式I和II的化合物：其中1R、2R、L、X、q、Z、A和B可以取得规范中披露的任何值。公式I和II的化合物可用作试剂，将双环[6.1.0]非-4-炔基团引入寡核苷酸链中，作为化学标记的连接点。

  公开号：

  WO2013036748A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,8S,9S)‐bicyclo[6.1.0]non‐4‐yn‐9‐ylmethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 endo-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylformaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有极性双环壬炔衍生物的无铜点击反应用于细胞成像的调制

  摘要：

  生命系统中的标记：合成了双环壬炔（BCN）的极性变体，并对其细胞表面聚糖的代谢标记进行了评估。获得了显着提高的信噪比，并且将新型BCN探针的荧光衍生物应用于TRPV5受体的选择性成像。用BCN的氨基变体证明了选择性的高尔基染色。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402030