2-Benzylthio-5,7-dimethyl-s-triazolo<1,5-a>pyrimidin | 51646-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-Benzylthio-5,7-dimethyl-s-triazolo<1,5-a>pyrimidin
• 英文别名: 2-benzylsulfanyl-5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine；2-benzylthio-5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine；2-Benzylsulfanyl-5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 51646-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄S
• mdl: MFCD00177403
• 分子量: 270.358
• InChiKey: CVADWGBJCPOJPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzylthio-5,7-dimethyl-s-triazolo<1,5-a>pyrimidin 在 氯 作用下， 以 HOAc-H₂ O 为溶剂， 以70.4 g (78%)的产率得到5,7-二甲基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamides, compositions

  摘要：

  新型取代的 triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-磺酰胺，例如，5,7-二甲基-N-(2,6-二氯苯基)-1,2,4-三唑[1,5-a]pyrimidine-2-磺酰胺及其农业上可接受的盐类被制备。这些化合物和含有它们的组合物对于控制不需要的植被是有用的。还描述了新型的取代 triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-磺酰氯和取代苯胺及其作为中间体的使用。

  公开号：

  US04818273A1
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到2-Benzylthio-5,7-dimethyl-s-triazolo<1,5-a>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Novel substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamides and

  摘要：

  新型化合物，例如5,7-二甲基-N-(2,6-二氯苯基)-1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺及其组合物，用于控制杂草以及在土壤中抑制铵氮的硝化。其他新型化合物及其组合物用于抑制甜菜的抽苔。其他新型化合物及其组合物用作植物配子体杀虫剂。

  公开号：

  US04755212A1

文献信息

• 2-(Alkylthio)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines as adenosine 3',5'-monophosphate phosphodiesterase inhibitors with potential as new cardiovascular agents
  作者：Thomas Novinson、Robert Springer、D. E. O'Brien、Mieka B. Scholten、Jon P. Miller、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00346a017

  日期：1982.4

  A series of new 2-(alkylthio)-5,7-disubstituted-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines have been prepared as inhibitors of cAMP phosphodiesterase from various tissues. These derivatives were prepared via ring closure of various requisite 3-amino-1,2,4-triazole intermediates. 2-(Benzylthio)-5-methyl-7-(dimethylamino)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (15a) is 6.3 times as potent as theophylline in inhibiting

  一系列新的2-（烷硫基）-5,7-二取代-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶已被制备作为来自各种组织的cAMP磷酸二酯酶的抑制剂。这些衍生物是通过各种必需的3-氨基-1,2,4-三唑中间体的闭环制备的。2-（苄硫基）-5-甲基-7-（二甲氨基）-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶（15a）在抑制从兔心脏中分离的cAMP PDE方面的功效是茶碱的6.3倍。以5（mg / kg）/ h的15a剂量静脉内处理狗，其心输出量增加69％，在停止给药后的2小时内，这种增加在很大程度上得以维持。服用15a后，心率无明显增加。与5,7-二-正丙基-2-（苄硫基）-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶（22a）的相关研究显示有5只狗为31。心输出量增加5％，中风量增加34.4％，而心率未增加。这些PDE抑制剂的作用特异性可能是由于在心血管系统中某个cAMP PDE位点的选择性结合所致。这些化合物中的几种是候选药物，可用于临床评估。
• On triazoles.<b>XXXV</b>. The reaction of 5-amino-1,2,4-triazoles with di- and triketones
  作者：József Reiter、László Pongó、István Kövesdi、István Pallagi

  DOI：10.1002/jhet.5570320206

  日期：1995.3

  The reaction of 5-amino-3-Q-1H-1,2,4-triazoles 1 with aliphatic, aromatic and cyclic 1,3-diketones, 1,4-diketones, and different linear and non linear triketones was studied. It was proved that in case of unsym-metrical aliphatic 1,3-diketones the regiochemical outcome of the reaction was influenced by steric factors. In case of triacetylmethane and 3-(4-chlorobenzyl)-2,4-pentanedione the splitting

  研究了5-氨基-3-Q-1 H -1,2,4-三唑1与脂肪族，芳香族和环状1,3-二酮，1,4-二酮以及不同的线性和非线性三酮的反应。已经证明，在非对称脂族1，3-二酮的情况下，反应的区域化学结果受空间因素影响。在三乙酰甲烷和3-（4-氯苄基）-2，4-戊二酮的情况下，在反应过程中观察到一个乙酰基从反应物中分裂出来。线性三酮，即2,4,6-三氧庚烷反应为简单的1,3-二酮。
• Method of preparing 1,2,4-triazolo [1,5-a] - pyrimidine-2-sulfonyl chlorides
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0142811A2

  公开（公告）日：1985-05-29

  1,2,4-Triazolo(1,5-a] pyrimidine-2-sulfonyl chloride compounds are prepared by reacting a 1,2,4-triazolo[1,5-a] pyrimidine-2-mercapto (or arylmethylthio) compound with an effective amount of a hypochlorite solution in a two phase solvent system comprising a aqueous acidic phase and an organic phase under conditions sufficient to cause formation of the desired sulfonyl chloride compounds.

  1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰氯化合物的制备方法是：在由酸性水相和有机相组成的两相溶剂系统中，使 1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-巯基（或芳基甲硫基）化合物与有效量的次氯酸盐溶液反应，反应条件足以形成所需的磺酰氯化合物。
• Intermediate compounds for the preparation of 1,2,4-triazolo [1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamides
  申请人：DowElanco

  公开号：EP0330137A1

  公开（公告）日：1989-08-30

  Novel compounds, e.g., 5,7-dimethyl-N-(2,6-dichlorolphenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamide and their compositions and use in the control of weeds and in the suppression of nitrification of ammonium nitrogen in soil. Other novel compounds and their compositions and use in the inhibition of bolting in sugar beets.

  新型化合物，如 5,7-二甲基-N-(2,6-二氯苯基)-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺及其组合物，以及在控制杂草和抑制土壤中铵态氮硝化方面的用途。其他新型化合物及其成分以及在抑制甜菜抽薹中的用途。
• Novel substituted 1,2,4-triazolo- [1,5-a] pyrimidine-2-sulfonamides and compositions and methods of controlling undesired vegetation and suppressing the nitrification of ammonium nitrogen in soil
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0142152B1

  公开（公告）日：1991-03-20