3-[(2-Bromophenyl)methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]thiophene-2-carboxylic acid | 1629164-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2-Bromophenyl)methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[(2-bromophenyl)methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 1629164-94-8
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₄S₂
• 分子量: 466.376
• InChiKey: LKHCBRJFYGROOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-Bromophenyl)methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]thiophene-2-carboxylic acid 在 caesium carbonate 、 palladium dichloride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到4-tosyl-4,5-dihydrothieno[3,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一锅串联钯催化的脱羧交叉偶联和C ？硫代异喹啉的H活化途径

  摘要：

  两种实验方法合成很少报道的生物活性的噻吩异喹啉系统已得到证明。利用钯催化的脱羧交叉偶联和官能化序列进行的5步线性合成可以制备各种取代的噻吩异喹啉体系。可替换地，钯催化的脱羧交叉耦合和C  ħ活化步骤可以伸缩，以产生提供到芳基取代thienoisoquinolines高效访问一釜反应序列。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300924
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-((N-(2-bromobenzyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)thiophene-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(2-Bromophenyl)methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, structure-activity relationship study and biological evaluation of the thieno[3,2-c]isoquinoline scaffold as a potential anti-cancer agent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128327

文献信息

• One-Pot Tandem Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling and CH Activation Route to Thienoisoquinolines
  作者：Fei Chen、Nicholas W. Y. Wong、Pat Forgione

  DOI：10.1002/adsc.201300924

  日期：2014.5.26

  approaches to the synthesis of a scarcely reported biologically active thienoisoquinoline system are demonstrated. A 5‐step linear synthesis employing a palladium‐catalyzed decarboxylative cross‐coupling and functionalization sequence allowed for the preparation of a diverse range of substituted thienoisoquinoline systems. Alternatively the palladium‐catalyzed decarboxylative cross‐coupling and CH activation

  两种实验方法合成很少报道的生物活性的噻吩异喹啉系统已得到证明。利用钯催化的脱羧交叉偶联和官能化序列进行的5步线性合成可以制备各种取代的噻吩异喹啉体系。可替换地，钯催化的脱羧交叉耦合和C  ħ活化步骤可以伸缩，以产生提供到芳基取代thienoisoquinolines高效访问一釜反应序列。
• Design, structure-activity relationship study and biological evaluation of the thieno[3,2-c]isoquinoline scaffold as a potential anti-cancer agent
  作者：Jiang Tian Liu、Dilan B. Jaunky、Kevin Larocque、Fei Chen、Keegan Mckibbon、Mehdi Sirouspour、Sarah Taylor、Alexandre Shafeii、Donald Campbell、Helena Braga、Alisa Piekny、Pat Forgione

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128327

  日期：2021.11