(1R,2R,3R,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-phenylethynyl-4-vinyl-cyclobutanol | 500187-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-phenylethynyl-4-vinyl-cyclobutanol
• CAS: 500187-78-0
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 464.677
• InChiKey: PYWOUHAAXNBVMT-LHWXFDGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-phenylethynyl-4-vinyl-cyclobutanol 在 盐酸 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-phenyl-9-oxabicyclo[4.2.1]non-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  锆茂介导的对映体纯的9-氧杂双环壬烷在两个碳桥上均功能化的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]由d-阿拉伯糖或d-葡萄糖产生的锆茂介导的4-乙烯基呋喃糖苷的环收缩，随后依次氧化为酮和炔基格氏试剂。所得的顺式-环丁二醇依次进行热重排和分子内的氧合-脱汞。最终闭环的区域化学由R的性质控制。

  DOI：

  10.1021/ol027336t
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 zirconocene 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 156.33h， 生成 (1R,2R,3R,4R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-phenylethynyl-4-vinyl-cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  锆茂介导的对映体纯的9-氧杂双环壬烷在两个碳桥上均功能化的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]由d-阿拉伯糖或d-葡萄糖产生的锆茂介导的4-乙烯基呋喃糖苷的环收缩，随后依次氧化为酮和炔基格氏试剂。所得的顺式-环丁二醇依次进行热重排和分子内的氧合-脱汞。最终闭环的区域化学由R的性质控制。

  DOI：

  10.1021/ol027336t