(1S,2R)-2-Benzyloxycarbonylamino-cyclohexane carboxylic acid | 313045-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-Benzyloxycarbonylamino-cyclohexane carboxylic acid
• 英文别名: cis-(+/-)-6-benzyloxycarbonylaminoperhydrobenzoic acid；Z-1,2-cis-ACHC-OH；(1S,2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 313045-70-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: RPJMLWMATNCSIS-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-Benzyloxycarbonylamino-cyclohexane carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代的环己烷衍生的三肽醛作为新型选择性凝血酶抑制剂。

  摘要：

  通过用D-MePhe-Pro-Arg-H序列中的1，2-二取代的环己烷衍生物代替脯氨酸，合成了一系列的三肽精氨酸醛。基于分子模型，D-MePhe残基的进一步修饰产生了有效的选择性凝血酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00200-5
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester 在 sodium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-Benzyloxycarbonylamino-cyclohexane carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代的环己烷衍生的三肽醛作为新型选择性凝血酶抑制剂。

  摘要：

  通过用D-MePhe-Pro-Arg-H序列中的1，2-二取代的环己烷衍生物代替脯氨酸，合成了一系列的三肽精氨酸醛。基于分子模型，D-MePhe残基的进一步修饰产生了有效的选择性凝血酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00200-5

文献信息

• Beta-amino acid nitrile derivatives as cathepsin K inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020016361A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The present invention relates to beta-amino acid nitrile derivatives and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof. The compounds are cysteine protease inhibitors useful for the treatment of diseases associated with cysteine proteases, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, tumor metastasis, glomerulonephritis, atherosclerosis, myocardial infarction, angina pectoris, instable angina pectoris, stroke, plaque rupture, transient ischemic attacks, amaurosis fugax, peripheral arterial occlusive disease, restenosis after angioplasty and stent placement, abdominal aortic aneurysm formation, inflammation, autoimmune disease, malaria, ocular fundus tissue cytopathy and respiratory disease.

  本发明涉及β-氨基酸腈衍生物及其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，可用于治疗与半胱氨酸蛋白酶相关的疾病，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿关节炎、肿瘤转移、肾小球肾炎、动脉粥样硬化、心肌梗死、心绞痛、不稳定性心绞痛、中风、斑块破裂、短暂性缺血性发作、暂时性视网膜动脉阻塞、外周动脉闭塞症、血管成形术和支架植入术后再狭窄、腹主动脉瘤形成、炎症、自身免疫疾病、疟疾、眼底组织细胞病变和呼吸系统疾病。
• Method of preparing permissibly-substituted 1H(and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04537964A1

  公开（公告）日：1985-08-27

  Trans-(.+-.)-1-permissibly-substituted-2,6-dioxodecahydroquinoline or enantiomers thereof, intermediates for preparing tautomeric trans-(.+-.)-5-permissibly substituted octahydro-1H(and 2H)pyrazolo[3,4-g]quinolines, 4aR,8aR or 4aS,8aS enantiomers thereof, for preparing trans-(.+-.)-5-permissibly substituted-octahydropyrazolo (or oxazolo)[4,5-g]quinoline, 4aR,8aR or 4aS,8aS enantiomers thereof or for preparing trans-(.+-.)-6-permissibly-substituted octahydropyrimido[4,5-g]quinolines, a 5aR,9aR or 5aS,9aS enantiomer thereof said racemic intermediates being comprised of stereoisomers of the following formulas ##STR1## wherein R is H, alkyl or C.sub.1-3 straight-chain alkyl.

  可容许取代的转式(.+-.)-1-取代-2,6-二氧化十氢喹啉或其对映体，用于制备互变异构体转式(.+-.)-5-可容许取代的八氢-1H(或2H)吡唑并[3,4-g]喹啉，4aR,8aR或4aS,8aS对映体，以制备转式(.+-.)-5-可容许取代的八氢-吡唑并(或噁唑并)[4,5-g]喹啉，4aR,8aR或4aS,8aS对映体或用于制备转式(.+-.)-6-可容许取代的八氢-嘧啶并[4,5-g]喹啉，5aR,9aR或5aS,9aS对映体。所述外消旋中间体包括以下式的立体异构体：##STR1##其中R为H，烷基或C.sub.1-3直链烷基。
• Improvements in or relating to tricycling quinoline derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0171277A2

  公开（公告）日：1986-02-12

  A process for preparing trycyclic quinoline derivatives having dopamine agonist properties by reducing the corresponding lactam precursors.

  一种通过还原相应的内酰胺前体制备具有多巴胺激动剂特性的试环喹啉衍生物的工艺。
• A practical synthesis of enantiopure N-carbobenzyloxy-N′-phthaloyl-cis-1,2-cyclohexanediamine by asymmetric reductive amination and the Curtius rearrangement
  作者：Jun-ichi Matsuo、Masahiko Okano、Kosuke Takeuchi、Hiroyuki Tanaka、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.014

  日期：2007.8

  Enantionterically pure N-carbobenzyloxy-N'-phthaloyl-cis-1,2-cyclohexanediamine was synthesized by the asymmetric reduction of a beta-enamino ester formed from benzyl 2-oxocycloliexanecarboxylate and (R)-phenylethylamine, followed by hydrogenolysis, phthaloylation, and the Curtius rearrangement. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure-based design and synthesis of phosphinate isosteres of phosphotyrosine for incorporation in Grb2-SH2 domain inhibitors. Part 1
  作者：Pascal Furet、Giorgio Caravatti、Alastair A Denholm、Alex Faessler、Heinz Fretz、Carlos Garcı́a-Echeverrı́a、Brigitte Gay、Ed Irving、Neil J Press、Joseph Rahuel、Joseph Schoepfer、Clive V Walker

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00475-3

  日期：2000.10

  Based on X-ray crystal structure information, mono charged phosphinate isosteres of phosphotyrosine have been designed and incorporated in a short inhibitory peptide sequence of the Grb2-SH2 domain. The resulting compounds, by exploiting additional interactions, inhibit binding to the Grb2-SH2 domain as potently as the corresponding doubly charged (phosphonomethyl)phenylalanine analogue. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.