2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-9-one | 1116122-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 2,7-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl)-9-fluorenone；2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fluoren-9-one
• CAS: 1116122-63-4
• 化学式: C₂₅H₃₀B₂O₅
• 分子量: 432.132
• InChiKey: SWKYWNAFOUZGRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-9-one 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2,7-bis(trifluoroboranyl)-9H-fluoren-9-one dipotassium
  参考文献：
  名称：

  带有两个咪唑基团的三单元芴酮衍生物，可通过碱和酸刺激在三种状态之间切换

  摘要：

  2,7-双（2-苯基-1H-咪唑-4-基）芴酮（BPIFO）被合成为带有两个咪唑基团的新芴酮衍生物，并且通过两步去质子化显示出光物理性质的显着且可逆的变化。 DFT计算可解释为具有在二甲基亚砜中的酸的碱和反质子化。

  DOI：

  10.1246/cl.210112
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴芴 在 potassium dichromate 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  一种芴酮基有机凝胶分子及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明提供了一种芴酮基有机凝胶分子及其制备方法和应用，属于凝胶材料技术领域。本发明提供的芴酮基有机凝胶分子制备得到的荧光传感薄膜可用于苯胺蒸汽检测。本发明在制备传感薄膜时，所述芴酮基有机凝胶分子分子间发生自组装，构建成三维空间网状结构，增加薄膜自身比表面积，增强了其对苯胺蒸汽的吸附；所被吸附的苯胺蒸汽与芴酮基有机凝胶分子间发生光诱导电子转移，使得荧光传感薄膜的荧光发生淬灭，并且随苯胺蒸汽浓度的增加，淬灭程度加剧。通过苯胺浓度与荧光传感薄膜荧光淬灭的关系对苯胺浓度进行检测。

  公开号：

  CN109485582B

文献信息

• Discovery of Ledipasvir (GS-5885): A Potent, Once-Daily Oral NS5A Inhibitor for the Treatment of Hepatitis C Virus Infection
  作者：John O. Link、James G. Taylor、Lianhong Xu、Michael Mitchell、Hongyan Guo、Hongtao Liu、Darryl Kato、Thorsten Kirschberg、Jianyu Sun、Neil Squires、Jay Parrish、Terry Keller、Zheng-Yu Yang、Chris Yang、Mike Matles、Yujin Wang、Kelly Wang、Guofeng Cheng、Yang Tian、Erik Mogalian、Elsa Mondou、Melanie Cornpropst、Jason Perry、Manoj C. Desai

  DOI：10.1021/jm401499g

  日期：2014.3.13

  A new class of highly potent NS5A inhibitors with an unsymmetric benzimidazole-difluorofluorene-imidazole core and distal [2.2.1]azabicyclic ring system was discovered. Optimization of antiviral potency and pharmacokinetics led to the identification of 39 (ledipasvir, GS-5885). Compound 39 (GT1a replicon EC50 = 31 pM) has an extended plasma half-life of 37–45 h in healthy volunteers and produces a

  发现了一类具有不对称苯并咪唑-二氟芴-咪唑核心和远端[2.2.1]氮杂双环系统的新型高效NS5A抑制剂。抗病毒效力和药代动力学的优化导致鉴定出39 种（ledipasvir，GS-5885）。化合物39 (GT1a 复制子 EC 50 = 31 pM) 在健康志愿者中具有延长的血浆半衰期 37-45 小时，并且在口服剂量为 3 mg 或更大且每天一次的单一疗法中产生快速 > 3 log 病毒载量降低在基因型 1a HCV 感染患者中给药。39已被证明是安全有效的，当与具有互补机制的直接作用抗病毒药物联合使用时，SVR12 率高达 100%。
• 9-Fluorenone and 9,10-anthraquinone potential fused aromatic building blocks to synthesize electron acceptors for organic solar cells
  作者：Thu Trang Do、Kira Rundel、Qinying Gu、Eliot Gann、Sergei Manzhos、Krishna Feron、John Bell、Christopher R. McNeill、Prashant Sonar

  DOI：10.1039/c6nj03938c

  日期：——

  used two novel fused aromatic conjugated electron withdrawing moieties 9-fluorenone and 9,10-anthraquinone, respectively, to design two non-fullerene acceptors and evaluated their viability in solution-processable organic solar cells (OSCs). 9-Fluorenone and 9,10-anthraquinone were used as core electron withdrawing blocks in combination with another common strong electron accepting diketopyrrolopyrrole

  在这项工作中，我们首次使用了两个新颖的稠合芳族共轭电子吸电子部分9-芴酮和9,10-蒽醌，设计了两个非富勒烯受体，并评估了它们在溶液可加工有机太阳能电池（OSC）中的生存能力。 ）。将9-氟酮和9,10-蒽醌与另一个常见的强电子接受二酮吡咯并吡咯（DPP）封端基团结合用作核心吸电子嵌段。化合物6,6'-（5,5'-（9-oxo-9 H-芴-2,7-二基）双（噻吩-5,2-二基））双（2,5-双（2-丁基辛基）-3-（噻吩-2-基）吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,4（2 H，5 H）-二酮）（DPP-FN-DPP）和6,6'-（5,5'-（9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2,6-diyl）bis（thiophene-5,2-diyl））bis（2,5-bis通过铃木合成了（2-丁基辛基）-3-（噻吩-2-基）吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,4（2 H，5
• Triphenylethylenyl-based donor–acceptor–donor molecules: studies on structural and optical properties and AIE properties for cyanide detection
  作者：Ming Hui Chua、Hui Zhou、Ting Ting Lin、Jishan Wu、Jianwei Xu

  DOI：10.1039/c7tc04400c

  日期：——

  Six novel molecules with donor–acceptor–donor (D–A–D) configurations were synthesized with a middle acceptor flanked by two electron-rich triphenylthylenyl moieties. The first set of three molecules (TPE-FLN, TPE-AQN and TPE-BZQ) consists of fluorenone, anthraquinone and benzophenone as acceptors, respectively, which then underwent Knoevenagel condensation with malononitrile to give the second set

  合成了六个具有供体-受体-供体（D–A–D）构型的新型分子，其中一个中间受体与两个富电子的三苯基噻吩基部分相连。第一组三个分子（TPE-FLN，TPE-AQN和TPE-BZQ）分别由芴酮，蒽醌和二苯甲酮作为受体，然后与丙二腈进行Knoevenagel缩合反应，得到第二组1,1-二氰甲基亚甲基-包含分子CS1，CS2和CS3。化合物CS1，CS2和CS3被发现对氰化物离子的亲核攻击具有选择性，因此研究了它们作为光学氰化物传感器的潜力。发现CS1和CS3的主要氰化产物具有聚集诱导发射（AIE）活性，并已成功分离和充分表征。最后，由这三种化合物制成纸探针，其中有CS1涂层的纸探针在存在氰化物的情况下会产生显着的荧光开启，显示出可用作氰化物传感器的潜力。
• A fluorenone based low band gap solution processable copolymer for air stable and high mobility organic field effect transistors
  作者：Prashant Sonar、Tae-Jun Ha、Ananth Dodabalapur

  DOI：10.1039/c2cc37131f

  日期：——

  A fluorenone based alternating copolymer (PFN-DPPF) with a furan based fused aromatic moiety has been designed and synthesized. PFN-DPPF exhibits a small band gap with a lower HOMO value. Testing this polymer semiconductor as the active layer in organic thin-film transistors results in hole mobilities as high as 0.15 cm2 V−1 s−1 in air.

  一种基于芴酮的交替共聚物（PFN-DPPF）具有呋喃基融合芳香基团，已被设计和合成。PFN-DPPF表现出较小的带隙和较低的HOMO值。在有机薄膜晶体管中测试该聚合物半导体作为活性层时，孔迁移率在空气中高达0.15 cm² V⁻¹ s⁻¹。
• Effect of Arylmethylene Substitutions on Molecular Structure, Optoelectronic Properties and Photovoltaic Performance of Dithienocyclopentafluorene‐Based Small‐Molecule Acceptors
  作者：Xuejiao Tang、Haitao Liao、Tao Zheng、Pan Yin、Jing Cao、Xiaoying Zeng、Chao Weng、Ping Shen

  DOI：10.1002/chem.202102252

  日期：2021.10.19

  methylene-functionalized conjugated side chains have been developed to systemically investigate the impact of arylmethylene substitution and its number on molecular structure, optoelectronic properties and photovoltaic performance. Better light-harvesting properties and molecular planarity, lower bandgaps and higher LUMO levels are achieved, enabling improvements in device efficiency both for halogenated

  芳基亚甲基官能化共轭侧链：已开发出两种具有亚甲基官能化共轭侧链的二噻吩并环五芴基小分子受体 (SMA)，以系统地研究芳基亚甲基取代及其数量对分子结构、光电性能和光伏性能的影响。实现了更好的光捕获特性和分子平面性、更低的带隙和更高的 LUMO 水平，从而提高了卤化和非卤化加工溶剂的器件效率。