4-[[(2S,5R)-5-[(R)-phenyl(trimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidin-2-yl]methyl]aniline | 1426235-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[(2S,5R)-5-[(R)-phenyl(trimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidin-2-yl]methyl]aniline
• CAS: 1426235-05-3
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂OSi
• 分子量: 354.567
• InChiKey: OWCYGZQXSAUGLB-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(2S,5R)-5-[(R)-phenyl(trimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidin-2-yl]methyl]aniline 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76.8 g的产率得到(R)-((2R,5S)-5-(4-aminobenzyl)pyrrolidin-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成顺式-2,5-二取代吡咯烷，核心脚手架β 3 -AR激动剂

  摘要：

  描述了一种实用的对映选择性合成的顺式-2,5-二取代的吡咯烷。通过新颖的分子内N→C苯甲酰迁移可以很容易地获得酮酯的酶促DKR还原反应，可产生> 99％ee和> 99：1 dr的合成-1,2-氨基醇。随后环状亚胺的氢化以高非对映选择性提供顺式-吡咯烷。通过整合到生物技术有机合成和超过11层的步骤中分离只有三个中间体，β的芯支架3 -AR激动剂以38％的总产率合成。

  DOI：

  10.1021/ol400252p
• 作为产物：
  描述：

  4-(((R)-2-((R)-phenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)methyl)aniline 在 5% platinum on aluminium oxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、377.13 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成顺式-2,5-二取代吡咯烷，核心脚手架β 3 -AR激动剂

  摘要：

  描述了一种实用的对映选择性合成的顺式-2,5-二取代的吡咯烷。通过新颖的分子内N→C苯甲酰迁移可以很容易地获得酮酯的酶促DKR还原反应，可产生> 99％ee和> 99：1 dr的合成-1,2-氨基醇。随后环状亚胺的氢化以高非对映选择性提供顺式-吡咯烷。通过整合到生物技术有机合成和超过11层的步骤中分离只有三个中间体，β的芯支架3 -AR激动剂以38％的总产率合成。

  DOI：

  10.1021/ol400252p

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>cis</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidine, the Core Scaffold of β₃-AR Agonists
  作者：Feng Xu、John Y. L. Chung、Jeffery C. Moore、Zhuqing Liu、Naoki Yoshikawa、R. Scott Hoerrner、Jaemoon Lee、Maksim Royzen、Ed Cleator、Andrew G. Gibson、Robert Dunn、Kevin M. Maloney、Mahbub Alam、Adrian Goodyear、Joseph Lynch、Nobuyashi Yasuda、Paul N. Devine

  DOI：10.1021/ol400252p

  日期：2013.3.15

  practical, enantioselective synthesis of cis-2,5-disubstituted pyrrolidine is described. Application of an enzymatic DKR reduction of a keto ester, which is easily accessed through a novel intramolecular N→C benzoyl migration, yields syn-1,2-amino alcohol in >99% ee and >99:1 dr. Subsequent hydrogenation of cyclic imine affords the cis-pyrrolidine in high diastereoselectivity. By integrating biotechnology

  描述了一种实用的对映选择性合成的顺式-2,5-二取代的吡咯烷。通过新颖的分子内N→C苯甲酰迁移可以很容易地获得酮酯的酶促DKR还原反应，可产生> 99％ee和> 99：1 dr的合成-1,2-氨基醇。随后环状亚胺的氢化以高非对映选择性提供顺式-吡咯烷。通过整合到生物技术有机合成和超过11层的步骤中分离只有三个中间体，β的芯支架3 -AR激动剂以38％的总产率合成。