4-叠氮基-2-氯苯胺 | 33315-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叠氮基-2-氯苯胺
• 英文名称: 4-azido-2-chloroaniline
• 英文别名: 4-Azido-2-chloranilin
• CAS: 33315-36-5
• 化学式: C₆H₅ClN₄
• 分子量: 168.585
• InChiKey: SSYOZVHMNSTXOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-2-氯苯胺 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-(4-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzo[d]thiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和发现新型三唑-巯基苯并噻唑杂化化合物作为有效群体感应抑制剂和抗铜绿假单胞菌生物膜形成的“左手策略”

  摘要：

  在此，使用“左手策略”设计并使用微波辅助合成的新型杂化 6-(4-取代-1 H -1,2,3-三唑-1-基)-2-巯基苯并噻唑文库. 针对革兰氏阴性菌的群体感应活动和生物膜形成筛选合成的化合物。生物学结果表明，11 种化合物强烈抑制铜绿假单胞菌 lasB-gfp报告菌株的群体感应活动。化合物4g（IC 50为 9.84 ± 1.10 μM）、4h（IC 50为 6.09 ± 0.98 μM）和4m（IC 50为 12.20 ± 0.25 μM）比参考化合物4NPO强 2-5 倍(IC 50为 32 ± 0.88 μM) 在 QSI 筛选中。化合物4g和4h抑制铜绿假单胞菌生物膜形成的高达90% 。在抗毒力方面，化合物4g和4h对紫色色杆菌产生的紫罗兰素和铜绿假单胞菌的蛋白酶有很强的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/d1nj04436b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯胺 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-叠氮基-2-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和发现新型三唑-巯基苯并噻唑杂化化合物作为有效群体感应抑制剂和抗铜绿假单胞菌生物膜形成的“左手策略”

  摘要：

  在此，使用“左手策略”设计并使用微波辅助合成的新型杂化 6-(4-取代-1 H -1,2,3-三唑-1-基)-2-巯基苯并噻唑文库. 针对革兰氏阴性菌的群体感应活动和生物膜形成筛选合成的化合物。生物学结果表明，11 种化合物强烈抑制铜绿假单胞菌 lasB-gfp报告菌株的群体感应活动。化合物4g（IC 50为 9.84 ± 1.10 μM）、4h（IC 50为 6.09 ± 0.98 μM）和4m（IC 50为 12.20 ± 0.25 μM）比参考化合物4NPO强 2-5 倍(IC 50为 32 ± 0.88 μM) 在 QSI 筛选中。化合物4g和4h抑制铜绿假单胞菌生物膜形成的高达90% 。在抗毒力方面，化合物4g和4h对紫色色杆菌产生的紫罗兰素和铜绿假单胞菌的蛋白酶有很强的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/d1nj04436b

文献信息

• Ligand- and Substrate-Controlled <i>para</i> C–H Borylation of Anilines at Room Temperature
  作者：Chabush Haldar、Ranjana Bisht、Jagriti Chaturvedi、Saikat Guria、Mirja Md Mahamudul Hassan、Bali Ram、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03188

  日期：2022.11.11
• INHIBTEURS DE L'INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET/OU DU TRYPTOPHANE DIOXYGÉNASE
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3740493B1

  公开（公告）日：2021-12-01
• INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND/OR TRYPTOPHAN 2,3-DIOXYGENASE
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3740493A1

  公开（公告）日：2020-11-25
• US4695285A
  申请人：——

  公开号：US4695285A

  公开（公告）日：1987-09-22
• “Left-hand strategy” for the design, synthesis and discovery of novel triazole–mercaptobenzothiazole hybrid compounds as potent quorum sensing inhibitors and anti-biofilm formation of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Truong Thanh Tung、Huy Luong Xuan

  DOI：10.1039/d1nj04436b

  日期：——

  Herein, a library of novel hybrid 6-(4-substituted-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-mercaptobenzothiazoles was designed using a “left-hand strategy” and synthesized using microwave-assisted synthesis. The synthesized compounds were screened against quorum sensing activities and biofilm formation of Gram-negative bacteria. Biological results reveal that eleven compounds strongly inhibited the quorum sensing

  在此，使用“左手策略”设计并使用微波辅助合成的新型杂化 6-(4-取代-1 H -1,2,3-三唑-1-基)-2-巯基苯并噻唑文库. 针对革兰氏阴性菌的群体感应活动和生物膜形成筛选合成的化合物。生物学结果表明，11 种化合物强烈抑制铜绿假单胞菌 lasB-gfp报告菌株的群体感应活动。化合物4g（IC 50为 9.84 ± 1.10 μM）、4h（IC 50为 6.09 ± 0.98 μM）和4m（IC 50为 12.20 ± 0.25 μM）比参考化合物4NPO强 2-5 倍(IC 50为 32 ± 0.88 μM) 在 QSI 筛选中。化合物4g和4h抑制铜绿假单胞菌生物膜形成的高达90% 。在抗毒力方面，化合物4g和4h对紫色色杆菌产生的紫罗兰素和铜绿假单胞菌的蛋白酶有很强的抑制作用。