methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(pyridin-2-yl)propanoate | 132925-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(pyridin-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-pyridyl)propanoate；Methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-pyridin-2-ylpropanoate
• CAS: 132925-09-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃Si
• 分子量: 295.454
• InChiKey: FIOGIEWUUCGFOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-(1-(tert-butyldimethyl)silanyloxy)prop-2-ynyl)pyridine 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 间氯过氧苯甲酸 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(pyridin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化在末端炔烃上的氧化加成反应，用于合成酯，酰胺和羧酸

  摘要：

  一对夫妇的宝石：与O和N亲核试剂在[{的Rh（COD）氯}存在所得末端炔烃的标题反应2 ]，P（4-FC 6 H ^ 4）3，和4-甲基吡啶ñ -氧化物。醇，胺和水加到末端炔烃中，分别得到酯，酰胺和羧酸。该反应包括形成亚乙烯基铑，通过氧转移氧化成烯酮，以及亲核加成。

  DOI：

  10.1002/anie.201303669

文献信息

• Efficient Activation of Acetals, Aldehydes, and Imines toward Silylated Nucleophiles by the Combined Use of Catalytic Amounts of [Rh(COD)Cl]₂and TMS-CN under Almost Neutral Conditions
  作者：Tsunehiko Soga、Haruhiro Takenoshita、Masaaki Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.3122

  日期：1990.11

  In the presence of a catalytic amount of a transition metal compound such as [Rh(COD)Cl]2, Co(acac)2, or NiCl2, trimethylsilyl cyanide smoothly reacts with acetals to form α-methoxy carbonitriles in good yields. In the coexistence of catalytic amounts of [Rh(COD)Cl]2 and TMS-CN, silyl enol ethers or ketene silyl acetals react with acetals, aldehyes, or imines to yield the corresponding coupling products in good yields under almost neutral conditions.

  在[Rh(COD)Cl]2、Co(acac)2或NiCl2等过渡金属化合物的催化量存在下，三甲基硅基氰与缩醛顺利反应，以良好的产率生成α-甲氧基腈。在[Rh(COD)Cl]2和TMS-CN的催化量共存下，硅基烯醇醚或烯酮硅基缩醛与缩醛、醛或亚胺反应，在近乎中性的条件下以良好的产率生成相应的偶联产物。