(E/Z)-(6-bromohex-1-enyl)-benzene | 295324-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-(6-bromohex-1-enyl)-benzene
• 英文别名: (6-bromohex-1-en-1-yl)benzene；6-bromohex-1-enylbenzene
• CAS: 295324-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₅Br
• 分子量: 239.155
• InChiKey: HXQXSNNOGXXMLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-(6-bromohex-1-enyl)-benzene 在 nickamine 、 二苯基硅烷 、 sodium isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以64%的产率得到1-phenylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  镍钳式氢化物配合物的合成，反应性及催化应用

  摘要：

  氢化镍（II）配合物[（Me N 2 N）Ni-H]（2）是通过[（Me N 2 N）Ni-OMe]（6）与Ph 2 SiH 2反应合成的。 NMR和IR光谱以及X射线晶体学。2在溶液中不稳定，并通过两个反应途径分解。第一个途径是分子内NH还原性消除，得到Me N 2 NH和镍颗粒。第二种途径是分子间的，具有H 2，镍颗粒和五配位Ni（II）络合物[（Me N 2N）2 Ni]（8）作为产物。2与丙酮和乙烯反应，分别形成[（Me N 2 N）Ni-O i Pr]（9）和[（Me N 2 N）Ni-Et]（10）。2也与卤代烷反应，生成卤化镍配合物和烷烃。使用[（Me N 2 N）Ni-Cl]（1）作为催化剂，NaO i Pr或NaOMe作为碱，Ph 2 SiH 2或Me（EtO）2催化还原卤代烷SiH作为氢化物源。催化作用似乎是通过自由基机理进行的。

  DOI：

  10.1021/om201279j
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxypentyltriphenylphosphonium bromide 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (E/Z)-(6-bromohex-1-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Wittig Reaction (XXX): Stereoselective Synthesis and Bioactivity of 1-Aryl-6-(1,2,4-Triazol-1-Yl)-1-Hexenes

  摘要：

  Twelve 1-aryl-6-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-hexenes 4 were synthesized by N-alkylation of alkenyl bromides 3, which were obtained by the Wittig reaction of 5-hydroxypentyltriphenylphosphonium bromide 1 with various aromatic aldehydes and subsequent bromination of the resulting alkenyl alcohols 2. The preliminary bioassay results showed that new compounds 4 were active to file plant diseases.

  DOI：

  10.1080/10426500008082398

文献信息

• 一种镍催化的烯烃不对称氢炔基化方法及在制备AMG837中的应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN112679290B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种镍催化的烯烃不对称氢炔基化的方法及在制备AMG837中的应用，属于有机化学和药物化学领域。本发明在金属镍盐、手性配体、碱、氢源、添加剂等作用下，使烯烃与炔基溴化合物在有机溶剂中进行反应，以优秀的区域选择性和对映选择性得到苄位炔基取代的化合物。本发明方法使用廉价的过渡金属镍作为催化剂，使用商业可得的烯烃和炔基溴化物为原料，条件温和，官能团兼容性好，操作简便。
• Electroreductive Carbofunctionalization of Alkenes with Alkyl Bromides via a Radical-Polar Crossover Mechanism
  作者：Wen Zhang、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c08532

  日期：2020.12.9

  variety of alkene functionalization reactions, most of which proceed via an anodic oxidation pathway. In this report, we further expand the scope of electrochemistry to the reductive functionalization of alkenes. In particular, the strategic choice of reagents and reaction conditions enabled a radical-polar crossover pathway wherein two distinct electrophiles can be added across an alkene in a highly

  电化学允许以受控方式直接访问反应中间体（自由基和离子），以实现选择性有机转化。这一特征已在各种烯烃官能化反应中得到证实，其中大部分是通过阳极氧化途径进行的。在本报告中，我们将电化学的范围进一步扩展到烯烃的还原功能化。特别是，试剂和反应条件的战略选择实现了自由基-极性交叉途径，其中可以以高度化学和区域选择性的方式将两种不同的亲电子试剂添加到烯烃上。具体来说，我们在分子间碳甲酰化、抗马尔科夫尼科夫加氢烷基化、烯烃的羧基化反应——文献中罕见的先例——通过电还原生成烷基自由基和碳负离子中间体。这些反应使用容易获得的起始材料（烷基卤化物、烯烃等）和简单、无过渡金属的条件，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建 Csp3-Csp3 键提供了新的途径。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建
• One-Pot Synthesis of Fused Benzo[c]carbazoles by Photochemical Intramolecular Annulation of 3-Acyl-2-haloindoles with Tethered Styrenes
  作者：Shen-Ci Lu、Shi-Chao Wei、Wei-Xia Wang、Wei Zhang、Zhi-Feng Tu

  DOI：10.1002/ejoc.201100876

  日期：2011.10

  the synthesis of fused benzo[c]carbazoles has been achieved in moderate to high yields by the one-pot photochemical annulation of 3-acyl-2-haloindoles with tethered styrenes by photoinduced electron-transfer coupling, electrocyclic reactions, and deacylative aromatization in the presence of pyridine. Fused furo[2,3-c]carbazoles were also synthesized under the same conditions. 5,6-Dihydrobenzo[c]pyrrolo[1

  3-酰基-2-卤代吲哚与系留苯乙烯的一锅光化学环化反应，通过光诱导电子转移偶联、电环反应和高产率合成稠合苯并[c]咔唑的有效方法。在吡啶存在下进行脱酰基芳构化。稠合呋喃[2,3-c]咔唑也在相同条件下合成。5,6-二氢苯并[c]吡咯并[1,2,3-lm]咔唑通过DDQ氧化得到芳香苯并[c]吡咯并[1,2,3-lm]咔唑产物，产率中等至高。
• One-pot synthesis of benzo[f]quinolin-3-ones and benzo[a]phenanthridein-5-ones by the photoanuulation of 6-chloropyridin-2-ones and 3-chloroisoquinolin-1-ones to phenylacetylene
  作者：Ren Wang、Shen-Ci Lu、Yi-Ming Zhang、Zong-jun Shi、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c1ob05082f

  日期：——

  The one-pot synthesis of benzo[f]quinolin-3-ones and benzo[a]phenanthridein-5-ones was achieved by the inter- and intramolecular photoannulation of 6-chloropyridin-2-ones and 3-chloroisoquinolin-1-ones with phenylacetylene or tethered phenylacetylene. The reactions were proceeded by photoaddition of 6-chloropyridin-2-ones and 3-chloroisoquinolin-1-ones to phenylacetylene to give the chlorine-substituted stilbenoids, and then 6π electrocyclization of the stilbenoids and oxidation aromatization to afford the polycyclic products.

  通过6-氯吡啶-2-酮和3-氯异喹啉-1-酮与苯乙炔或连接的苯乙炔的分子内外光反应，成功实现了苯并[f]喹啉-3-酮和苯并[a]菲呱啶-5-酮的一锅合成。反应通过6-氯吡啶-2-酮和3-氯异喹啉-1-酮与苯乙炔的光加成反应，生成氯取代的蒽烯衍生物，然后通过6π电环化和氧化芳香化反应得到多环产物。
• Remote Migratory Cross-Electrophile Coupling and Olefin Hydroarylation Reactions Enabled by in Situ Generation of NiH
  作者：Fenglin Chen、Ke Chen、Yao Zhang、Yuli He、Yi-Ming Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.7b08064

  日期：2017.10.4

  ligand-controlled nickel migration/arylation. This general protocol allows the use of abundant and bench-stable alkyl bromides and aryl bromides for the synthesis of a wide range of structurally diverse 1,1-diarylalkanes in excellent yields and high regioselectivities under mild conditions. We also demonstrated that alkyl bromide could be replaced by the proposed olefin intermediate while using n-propyl bromide/Mn0

  通过配体控制的镍迁移/芳构化，已经开发出一种用于远程还原性交亲电试剂偶联的高效策略。该通用方案允许使用大量稳定的烷基溴化物和芳基溴化物，在温和条件下以优异的收率和高区域选择性合成各种结构多样的1,1-二芳基烷烃。我们还证明，在使用正丙基溴/ Mn 0作为潜在的氢化物源的同时，烷基溴可以被提议的烯烃中间体替代。