methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(p-methoxyphenyl)propanoate | 124193-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(p-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(t-butyldimethylsilyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propanoate；Methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate；methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 124193-22-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄Si
• 分子量: 324.492
• InChiKey: RAJPPQSNWCTPFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 五羰基溴铼(I) 作用下， 以 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(p-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  hen催化的羰基化合物与乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应

  摘要：

  发现rh络合物是羰基化合物与乙烯酮甲硅烷基缩醛反应的有效催化剂。在催化量的ReBr（CO）5存在下，通过用乙烯酮甲硅烷基缩醛处理羰基化合物，可以以中等至良好的收率获得大量的β-甲硅烷氧基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.109

文献信息

• Efficient Activation of Acetals, Aldehydes, and Imines toward Silylated Nucleophiles by the Combined Use of Catalytic Amounts of [Rh(COD)Cl]₂and TMS-CN under Almost Neutral Conditions
  作者：Tsunehiko Soga、Haruhiro Takenoshita、Masaaki Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.3122

  日期：1990.11

  In the presence of a catalytic amount of a transition metal compound such as [Rh(COD)Cl]2, Co(acac)2, or NiCl2, trimethylsilyl cyanide smoothly reacts with acetals to form α-methoxy carbonitriles in good yields. In the coexistence of catalytic amounts of [Rh(COD)Cl]2 and TMS-CN, silyl enol ethers or ketene silyl acetals react with acetals, aldehyes, or imines to yield the corresponding coupling products in good yields under almost neutral conditions.

  在[Rh(COD)Cl]2、Co(acac)2或NiCl2等过渡金属化合物的催化量存在下，三甲基硅基氰与缩醛顺利反应，以良好的产率生成α-甲氧基腈。在[Rh(COD)Cl]2和TMS-CN的催化量共存下，硅基烯醇醚或烯酮硅基缩醛与缩醛、醛或亚胺反应，在近乎中性的条件下以良好的产率生成相应的偶联产物。
• New indenyl phosphinooxazoline complexes of iron and their catalytic activity in the Mukaiyama aldol reaction
  作者：Matthew Lenze、Sergey L. Sedinkin、Nigam P. Rath、Eike B. Bauer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.090

  日期：2010.5

  catalysts in the Mukaiyama aldol reaction. Reaction of three different PHOX ligands with [Fe(η5-Ind)I(CO)2] afforded the iodide salts of three complexes of the general formula [Fe(η5-Ind)(CO)(PHOX)]+ in 73–81% isolated yields. The molecular structure of one of the new complexes was determined, revealing a pseudo octahedral coordination geometry about the iron center. The iron complexes are catalytically

  新phosphinooxazoline（PHOX）η 5种铁的茚基配合物的合成和作为向山醛醇缩合反应的催化剂使用。的三个不同的配体PHOX反应用的[Fe（η 5 -Ind）I（CO）2 ]得到的通式的3种配合物的[Fe（η碘化物盐5 -Ind）（CO）（PHOX）] + 73 –81％的孤立收益率。确定了一种新配合物的分子结构，揭示了围绕铁中心的伪八面体配位几何。铁络合物在乙醛和1-（叔）之间的Mukaiyama aldol反应中具有催化活性-丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-甲氧基乙烯得到相应的羟醛加合物（3 mol％催化剂，15分钟，室温，分离产率为48-83％）。预先合成铁络合物的通式的[Fe（η 5 -Cp）（CO）（PHOX）] +被发现是在标题反应催化活性，以及，但需要三个小时，室温下起始材料转化产品。
• New Bis(imino)pyridine Complexes of Iron(II) and Iron(III), and Their Catalytic­ Activity in the Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Eike Bauer、Pushkar Shejwalkar、Nigam Rath

  DOI：10.1055/s-0033-1340081

  日期：——

  ratios of the products was investigated. New iron(II) and iron(III) complexes bearing bis(imino)pyridine ligands were synthesized and successfully applied to the Mukaiyama aldol reaction. The two complexes [FeCl2 L] (L = bis(imino)pyridine ligand, 55% isolated yield) and [LFe(μCl)3FeCl3] (76%) were obtained employing FeCl2 and FeCl3 iron sources, respectively, and characterized by elemental analyses, mass

  摘要 合成了带有双（亚氨基）吡啶配体的新的铁（II）和铁（III）配合物，并将其成功地应用于Mukaiyama aldol反应。分别使用FeCl 2和FeCl 3铁源获得了两种配合物[FeCl 2 L ]（L  =双（亚氨基）吡啶配体，分离产率55％）和[ L Fe（μCl）3 FeCl 3 ]（76％）。并通过元素分析，质谱，IR光谱和一个示例（通过X射线衍射）进行表征。AgSbF 6提取了两种氯化物后，这两种新的铁络合物在Mukaiyama aldol反应中被用作催化剂。以43％的定量收率获得醛醇产物（CH 2 Cl 2溶剂，室温，反应时间3.5至16小时）。研究了铁中心的氧化态对反应速率和产物非对映体比率的影响。 合成了带有双（亚氨基）吡啶配体的新的铁（II）和铁（III）配合物，并将其成功地应用于Mukaiyama aldol反应。分别使用FeCl 2和FeCl 3铁源获得了两种配合物[FeCl
• Mukaiyama, Teruaki; Matsui, Shigekazu; Kashiwagi, Kouichi, Chemistry Letters, 1989, p. 993 - 996
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Matsui, Shigekazu、Kashiwagi, Kouichi

  DOI：——

  日期：——