(3-Perfluorodecyl-propyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 214190-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3-Perfluorodecyl-propyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-henicosafluorotridecoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 214190-47-3
• 化学式: C₂₇H₂₅F₂₁O₁₀
• 分子量: 908.456
• InChiKey: OFOZJLUEXBFNPK-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Perfluorodecyl-propyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 aluminum oxide 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(3-Perfluorodecyl-propyl) β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物和氟化剂。第25部分。连二亚硫酸盐介导的单糖衍生物的C-和S-全氟烷基化1

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-葡糖苷烯丙基（1），2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-d-吡喃葡萄糖（6）和2,3-，4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-d-吡喃半乳糖（9）用1-碘-全氟烷烃（C 4 F 9 I，C 6 F 13 I，C 8 F 17 I ，C 10 F 21 I）给出相应的（2-碘-3-全氟烷基-丙基）糖苷2a–d，全氟烷基ß-d-硫代葡萄糖苷7b，c和全氟烷基ß-d-硫代半乳糖苷10a-c， 分别。由这些化合物合成了两亲糖4a – d，8b，c和11b，c。3a – d，7b，c和10b，c的脱乙酰作用是通过用氧化铝负载的CsF处理进行的。最后，通过区域选择性6- O-癸酰基化将4c转化为5。“单尾”两亲物4a - d，8b，c和11b，c是液晶（S A型），而含有亲脂性和亲氟链的化合物5形成柱状中间相。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00076-7
• 作为产物：
  描述：

  1-碘全氟癸烷 在 palladium on activated charcoal sodium dithionite 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3-Perfluorodecyl-propyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物和氟化剂。第25部分。连二亚硫酸盐介导的单糖衍生物的C-和S-全氟烷基化1

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-葡糖苷烯丙基（1），2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-d-吡喃葡萄糖（6）和2,3-，4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-d-吡喃半乳糖（9）用1-碘-全氟烷烃（C 4 F 9 I，C 6 F 13 I，C 8 F 17 I ，C 10 F 21 I）给出相应的（2-碘-3-全氟烷基-丙基）糖苷2a–d，全氟烷基ß-d-硫代葡萄糖苷7b，c和全氟烷基ß-d-硫代半乳糖苷10a-c， 分别。由这些化合物合成了两亲糖4a – d，8b，c和11b，c。3a – d，7b，c和10b，c的脱乙酰作用是通过用氧化铝负载的CsF处理进行的。最后，通过区域选择性6- O-癸酰基化将4c转化为5。“单尾”两亲物4a - d，8b，c和11b，c是液晶（S A型），而含有亲脂性和亲氟链的化合物5形成柱状中间相。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00076-7

文献信息

• A new group of liquid crystals based on perfluoroalkylated carbohydrates
  作者：Martin Hein、Ralf Miethchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01435-x

  日期：1998.9

  The mesogenic fluoroalkyl β-d-glucopyranosides 5a-d (smectic A) were generated via a dithionite initiated addition of the homologous 1-iodo-perfluoroalkanes 1a-d to allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranoside (2) forming 3a-d followed by hydrodeiodination to 4a-d and deacetylation.

  介晶的氟烷基β-d-吡喃葡萄糖苷5a-d（近晶A）是通过连二亚硫酸盐引发的将1-碘-全氟烷烃1a-d加成至烯丙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β生成的-d-吡喃葡萄糖苷（2）形成3a-d，然后加氢碘化成4a-d并脱乙酰。