2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 1138333-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1138333-94-4
• 化学式: C₄₆H₄₆O₁₅
• 分子量: 838.862
• InChiKey: LQFYHQFHYMJIGQ-AZNRDAJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以96%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  高效合成植物催乳素诱导剂葡萄糖六糖及其十二烷基糖苷的含Allose的类似物。

  摘要：

  已经在区域和立体上特异性地合成了植物抗毒素素引发剂β-（1→3）-分支的β-（1→6）-连接的葡萄糖己糖的含Allose的类似物2和其十二烷基糖苷3。作为该方法的典型实例，通过三糖供体2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β - d-吡喃葡萄糖基- （1→3）-[2,3]的偶联来完成2的合成。具有三糖受体的，4，6-四-O-苯甲酰基-β - d-吡喃吡喃糖基-（（1→6）]-1,2 - O-异亚丙基-α - d-戊吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（9）。供体很容易从1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-制备d-铝呋喃糖（5）和2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α - d-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（4）以区域和立体选择性的方式。 寡糖-合成-糖苷-糖基化-立体选择性

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083292
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  高效合成植物催乳素诱导剂葡萄糖六糖及其十二烷基糖苷的含Allose的类似物。

  摘要：

  已经在区域和立体上特异性地合成了植物抗毒素素引发剂β-（1→3）-分支的β-（1→6）-连接的葡萄糖己糖的含Allose的类似物2和其十二烷基糖苷3。作为该方法的典型实例，通过三糖供体2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β - d-吡喃葡萄糖基- （1→3）-[2,3]的偶联来完成2的合成。具有三糖受体的，4，6-四-O-苯甲酰基-β - d-吡喃吡喃糖基-（（1→6）]-1,2 - O-异亚丙基-α - d-戊吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（9）。供体很容易从1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-制备d-铝呋喃糖（5）和2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α - d-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（4）以区域和立体选择性的方式。 寡糖-合成-糖苷-糖基化-立体选择性

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083292

文献信息

• Efficient Synthesis of an Allose-Containing Analogue of the Phytoalexin-Elicitor Glucohexaose and Its Dodecyl Glycoside
  作者：Xiangdong Mei、Jun Ning、Hongju Ma、Dewen Qiu、Qianfei Zhao、Yonghong Li

  DOI：10.1055/s-0028-1083292

  日期：2009.1

  analogue 2 of the phytoalexin elicitor β-(1→3)-branched β-(1→6)-linked glucohexatose and its dodecyl glycoside 3 has been regio- and stereospecifically synthesized. As a typical example of the method, the synthesis of 2 was achieved via coupling of the trisaccharide donor 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-d-glucopyranosyl-(1→3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-d-glucopyranosyl-(1→6)]-1,2-O-isopropylidene-α-d-allopyranosyl

  已经在区域和立体上特异性地合成了植物抗毒素素引发剂β-（1→3）-分支的β-（1→6）-连接的葡萄糖己糖的含Allose的类似物2和其十二烷基糖苷3。作为该方法的典型实例，通过三糖供体2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β - d-吡喃葡萄糖基- （1→3）-[2,3]的偶联来完成2的合成。具有三糖受体的，4，6-四-O-苯甲酰基-β - d-吡喃吡喃糖基-（（1→6）]-1,2 - O-异亚丙基-α - d-戊吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（9）。供体很容易从1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-制备d-铝呋喃糖（5）和2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α - d-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（4）以区域和立体选择性的方式。 寡糖-合成-糖苷-糖基化-立体选择性