methyl 2-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentanecarboxylate | 1243540-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentanecarboxylate
• CAS: 1243540-10-4
• 化学式: C₁₃H₂₃BO₄
• 分子量: 254.134
• InChiKey: GYYFMKXZPCRYQF-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentanecarboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Terminal peptidic boronic acids selectively inhibit human ClpXP

  摘要：

  报告了作为蛋白酶抑制剂的 N 端肽硼酸的合成和开发。N 端肽硼酸可询问目标蛋白的 S′位点以获得选择性，并提供了一种新策略，补充了目前已知的肽α-氨基硼酸（C 端硼酸）。在筛选了一系列 N 端肽硼酸之后，我们发现了人类 ClpXP（线粒体基质中的一种 ATP 依赖性丝氨酸蛋白酶）的首个选择性抑制剂。这将有助于了解这种蛋白酶的生理功能

  DOI：

  10.1039/c004247a
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1-羧酸甲酯 、 联硼酸频那醇酯 在 1,3-二环己基氯化咪唑 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到methyl 2-(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Terminal peptidic boronic acids selectively inhibit human ClpXP

  摘要：

  报告了作为蛋白酶抑制剂的 N 端肽硼酸的合成和开发。N 端肽硼酸可询问目标蛋白的 S′位点以获得选择性，并提供了一种新策略，补充了目前已知的肽α-氨基硼酸（C 端硼酸）。在筛选了一系列 N 端肽硼酸之后，我们发现了人类 ClpXP（线粒体基质中的一种 ATP 依赖性丝氨酸蛋白酶）的首个选择性抑制剂。这将有助于了解这种蛋白酶的生理功能

  DOI：

  10.1039/c004247a