5-formyl-1,3-dimethyl-6-bromomethyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione | 67220-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-formyl-1,3-dimethyl-6-bromomethyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 6-bromomethyl-5-formyl-1,3-dimethyluracyl；6-bromomethyl-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbaldehyde；6-Brommethyl-1,3-dimethyl-5-formyl-uracil；4-(Bromomethyl)-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 67220-04-6
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₃
• 分子量: 261.075
• InChiKey: BKLTTZCOWLBENK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  331.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.721±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-1,3-dimethyl-6-bromomethyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-benzylidenamino-1,3-dimethyl-6H-pyrrolo<3,4-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives and related compounds. XXXIII. Reactions of 6-bromomethyl-5-formyl-1,3-dimethyluracil and its hydrazones with nucleophiles. Synthesis of pyrrolo(3,4-d)pyrimidines and pyrimido(4,5-d)pyridazines.

  摘要：

  研究了6-溴甲基-5-甲醛-1,3-二甲基尿嘧啶（1）及其肼衍生物（6a和6b）与亲核试剂的反应。将1与初级胺或肼处理分别得到了吡咯并[3, 4-d]嘧啶或嘧啶并[4, 5-d]吡嗪。当6-溴甲基-1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛对甲磺酸肼（6a）与肼水合物反应时，它很容易转化为吡咯并[3, 4-d]嘧啶（7）和嘧啶并[4, 5-d]吡嗪（8）。将6-溴甲基-1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛乙酰肼（6b）与肼水合物反应得到N-氨基吡咯并[3, 4-d]嘧啶（9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1525
• 作为产物：
  描述：

  1,3,6-三甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲醛 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以88%的产率得到5-formyl-1,3-dimethyl-6-bromomethyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives and related compounds. XXXIII. Reactions of 6-bromomethyl-5-formyl-1,3-dimethyluracil and its hydrazones with nucleophiles. Synthesis of pyrrolo(3,4-d)pyrimidines and pyrimido(4,5-d)pyridazines.

  摘要：

  研究了6-溴甲基-5-甲醛-1,3-二甲基尿嘧啶（1）及其肼衍生物（6a和6b）与亲核试剂的反应。将1与初级胺或肼处理分别得到了吡咯并[3, 4-d]嘧啶或嘧啶并[4, 5-d]吡嗪。当6-溴甲基-1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛对甲磺酸肼（6a）与肼水合物反应时，它很容易转化为吡咯并[3, 4-d]嘧啶（7）和嘧啶并[4, 5-d]吡嗪（8）。将6-溴甲基-1,3-二甲基尿嘧啶-5-甲醛乙酰肼（6b）与肼水合物反应得到N-氨基吡咯并[3, 4-d]嘧啶（9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1525

文献信息

• A Facile Preparation of 7-(Substituted amino)-6<i>H</i>-pyrrolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives
  作者：Michihiko Noguchi、Yasutoshi Kiriki、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3043

  日期：1989.9

  6-Phenyl-7-(substituted amino)-6H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones 3 were obtained by the reaction of 5-formyl-1,3-dimethyl-6-[(substituted amino)methyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinediones (1) with aniline (2a).

  6-苯基-7-(取代氨基)-6H-吡咯并[3,4-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮3由5-甲酰基-1,3-二甲基- 6-[(取代氨基)甲基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮(1)与苯胺(2a)。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• HIROTA, KOSAKU;YAMADA, YOSHIHIRO;ASAO, TETSUJI;SENDA, SHIGEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 6, 1525-1532
  作者：HIROTA, KOSAKU、YAMADA, YOSHIHIRO、ASAO, TETSUJI、SENDA, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• SENDA SHIGEO; HIROTA KOSAKU; ASAO TETSUJI; YAMADA YOSHIHIRO, SYNTHESIS, 1978, NO 6, 463-465
  作者：SENDA SHIGEO、 HIROTA KOSAKU、 ASAO TETSUJI、 YAMADA YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• BI-FUNCTIONAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2558577B1

  公开（公告）日：2018-12-12