3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-arabinopyranosyl cyanide | 107384-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-arabinopyranosyl cyanide
• 英文别名: 4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-gluco-heptononitrile；[(2R,3S,4R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-cyanooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 107384-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₇
• 分子量: 299.28
• InChiKey: JVYGVYRLZMNLCN-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  111.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-arabinopyranosyl cyanide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-2-bromo-3-deoxy-D-gluco-heptononitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycosidic and 2-deoxyglycosidie ortholactonesfrom 1-bromoglycosyl cyanides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84252-n
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-erythro-hex-1-en-3-ulose 、 丙酮氰醇 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-arabinopyranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  TATSUTA, KUNIAKI;HAYAKAWA, JUN;TATSUZAWA, YUKIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 490-492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Syntheses of 2-Deoxy-β-<i>C</i>-arabino- and ribopyranosides: 2-Deoxy-β-arabino- and ribopyranosyl Cyanides
  作者：Kuniaki Tatsuta、Jun Hayakawa、Yukio Tatsuzawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.490

  日期：1989.2

  2-Deoxy-β-arabino- and ribopyranosyl cyanides, which should be suitable for the syntheses of biologically active products, were stereoselectively prepared from the reaction of the enones, 1,5-anhydro-2-deoxy-erythro-hex-1-en-3-ulose derivatives, with acetone cyanohydrin, followed by the stereoselective reduction of the producing ketones with NaBH4–CeCl3·7H2O and l-Selectride, respectively.

  由 1,5-anhydro-2-deoxy-erythro-hex-1-en-3-ulose 衍生物烯酮与丙酮氰醇反应，然后分别用 NaBH4-CeCl3-7H2O 和 l-Selectride 立体选择性还原生成的酮，立体选择性地制备了 2-脱氧-β-阿拉伯呋喃糖基和核糖呋喃糖基氰化物，这两种氰化物应适用于合成具有生物活性的产品。
• Buchanan, J. Grant; Clelland, Andrew P. W.; Johnson, Trevor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2593 - 2602
  作者：Buchanan, J. Grant、Clelland, Andrew P. W.、Johnson, Trevor、Rennie, Robert A. C.、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——