(S)-4-tert-butyl-2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-4,5-dihydrooxazole | 288089-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-tert-butyl-2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: [2-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-dicyclohexylphosphane
• CAS: 288089-63-4
• 化学式: C₂₅H₃₈NOP
• 分子量: 399.557
• InChiKey: KYRZFJTYDMQIIF-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-tert-butyl-2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-4,5-dihydrooxazole 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以259 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦恶唑啉配体的简便模块化合成。

  摘要：

  Buchwald等人的碘化铜（I）催化的膦/芳基卤化物偶联过程。提供了对膦氧恶唑啉（PHOX）配体的模块化，稳定且可扩展的访问方式。这种方法的优点是可以方便地合成具有变化的空间和电子特性的PHOX配体，这对其他方法很难合成。

  DOI：

  10.1021/ol070884s
• 作为产物：
  描述：

  在 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到(S)-4-tert-butyl-2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  膦恶唑啉配体的简便模块化合成。

  摘要：

  Buchwald等人的碘化铜（I）催化的膦/芳基卤化物偶联过程。提供了对膦氧恶唑啉（PHOX）配体的模块化，稳定且可扩展的访问方式。这种方法的优点是可以方便地合成具有变化的空间和电子特性的PHOX配体，这对其他方法很难合成。

  DOI：

  10.1021/ol070884s
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 在 (S)-4-tert-butyl-2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-4,5-dihydrooxazole 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59.8 mg的产率得到(R)-2-(1-(4-methoxybenzyl)spiro[4.4]nonan-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  联合交叉偶联反应对映选择性构建碳环和杂环叔硼酸酯

  摘要：

  立体定义的碳环和杂环叔硼酸酯的合成是通过对预先形成的环状硼酸酯配合物进行联合交叉偶联反应来完成的。使用手性 PHOX 连接的 Pd 催化剂和非手性起始材料，可以对映选择性地合成带有螺环和芳基双环骨架的硼酸酯，同时可以非对映选择性地生成带有连续立体中心的底物。掺入了多种芳基和烯基亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05815

文献信息

• US7235698B2
  申请人：——

  公开号：US7235698B2

  公开（公告）日：2007-06-26
• A Facile and Modular Synthesis of Phosphinooxazoline Ligands
  作者：Kousuke Tani、Douglas C. Behenna、Ryan M. McFadden、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol070884s

  日期：2007.6.1

  iodide catalyzed phosphine/aryl halide coupling procedure of Buchwald et al. provides modular, robust, and scaleable access to phosphinooxazoline (PHOX) ligands. The advantages of this method are highlighted by the convenient synthesis of PHOX ligands with varied steric and electronic properties, which would be challenging to synthesize by other protocols.

  Buchwald等人的碘化铜（I）催化的膦/芳基卤化物偶联过程。提供了对膦氧恶唑啉（PHOX）配体的模块化，稳定且可扩展的访问方式。这种方法的优点是可以方便地合成具有变化的空间和电子特性的PHOX配体，这对其他方法很难合成。