6,8-Diethyl-2-bromomethyl-tetrahydrooxazolo[3,2-c]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione | 58137-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,8-Diethyl-2-bromomethyl-tetrahydrooxazolo[3,2-c]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione
• 英文别名: 6,8-Diethyl-2-bromomethyl-tetrahydrooxazolo<3,2-c>pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione；6,8-Diethyl-2-brommethyl-tetrahydrooxazolo<3,2-c>pyrimidin-5,7-(4H, 6H)-dion；2-bromomethyl-6,8-diethyl-2,3-dihydro-oxazolo[3,2-c]pyrimidine-5,7-dione；6,8-Diaethyl-2-brommethyl-tetrahydrooxazolo<3,2-c>pyrimidin-5,7(4H,6H)-dion
• CAS: 58137-54-5
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 303.156
• InChiKey: LNFIKXGUDFPYOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  53.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-Diethyl-2-bromomethyl-tetrahydrooxazolo[3,2-c]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione 在 sodium hydroxide 、 silver(I) acetate 作用下， 生成 6,8-二乙基-2-羟基甲基四氢恶唑并(3,2-c)嘧啶-5,7-(4H,6H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  2-14C-1-烯丙基-3,5-二乙基-6-氯尿嘧啶II：主要的无硫和三种次要含硫代谢物的分离，结构和生物转化的机理。

  摘要：

  通过制备型厚层色谱，液柱色谱和气相色谱法分离兔尿中1-烯丙基-3,5-二乙基-6-氯尿嘧啶的代谢产物。借助质谱和1H-NMR谱，并与真实样品进行比较，主要代谢物1被鉴定为6,8-二乙基-2-羟甲基-四氢恶唑基-[3,2-c]-嘧啶- 5,7（4H，6H）-二酮，代谢物2为1-烯丙基-3-乙基-5-（1-羟乙基）-6-甲基硫尿嘧啶，代谢产物3为1-烯丙基-3,5-二乙基-6-甲基硫尿嘧啶，和代谢物4为6,8-二乙基-2-羟甲基-四氢噻唑-[3,2-c]嘧啶-5,7（4H，6H）-二酮。探讨了含硫代谢物的形成机理，并提出了新的甲硫基化合物代谢途径。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710814
• 作为产物：
  描述：

  1-Allyl-3,5-diethylbarbituric acid 在 溴 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 反应 6.0h， 以27.1%的产率得到6,8-Diethyl-2-bromomethyl-tetrahydrooxazolo[3,2-c]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Kaul; Hempel, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1982, vol. 32, # 7, p. 722 - 723

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biotransformation von 1-Allyl-3,5-diethyl-6-chloruracil und Synthesen einiger als Abbauprodukte in Frage kommender Substanzen
  作者：Gebhard Kiefer、Ravinder Kaul、Klaus Keppeler、Bernd Hempel

  DOI：10.1002/ardp.19823150510

  日期：——

  e isoliert. Mit Hilfe der H‐NMR und Massenspektren konnte dieser Metabolit als 6,8‐Diethyl‐2‐hydroxymethyl‐tetrahydrooxazolo‐[3,2‐c]pyrimidin‐5,7(4H, 6H)‐dione (13) identifiziert werden. Die Synthesen einiger potentieller Abbauprodukte 2–12 als mögliche Metabolite werden beschrieben.

  兔静脉注射[2-14C]-1-烯丙基-3,5-二乙基-6-氯尿嘧啶后，大部分活性随尿液和粪便排出。通过制备厚层色谱和柱色谱从尿液中分离出主要代谢物。借助核磁共振氢谱和质谱，该代谢物可鉴定为 6,8-二乙基-2-羟甲基-四氢恶唑并-[3,2-c]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮 (13) . 描述了一些潜在降解产物 2-12 作为可能的代谢物的合成。