2-(4-methoxybenzylthio)-5-chloro-3-methoxypyrazine | 1015075-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzylthio)-5-chloro-3-methoxypyrazine
• 英文别名: 5-chloro-3-methoxy-2-(4-methoxybenzylthio)pyrazine；5-Chloro-3-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]pyrazine
• CAS: 1015075-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 296.777
• InChiKey: GDDCYZBOHYONRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylthio)-5-chloro-3-methoxypyrazine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-ethynyl-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  从Pyrazin-2（1H）-ones开始高效制备四取代吡嗪

  摘要：

  已经阐述了一种从吡嗪-2（1 H）-ones开始合成四取代吡嗪的有效方法。在整个方法中，微波辐射的功能化和有益作用的多样性已得到证明。 钯催化-铜催化-吡嗪-3,5-二氯吡嗪-2（1 H）-ones-微波-核苷

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289714
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-5-chloro-3-methoxypyrazin-2-(1H)-one 在 劳森试剂 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-methoxybenzylthio)-5-chloro-3-methoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  从Pyrazin-2（1H）-ones开始高效制备四取代吡嗪

  摘要：

  已经阐述了一种从吡嗪-2（1 H）-ones开始合成四取代吡嗪的有效方法。在整个方法中，微波辐射的功能化和有益作用的多样性已得到证明。 钯催化-铜催化-吡嗪-3,5-二氯吡嗪-2（1 H）-ones-微波-核苷

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289714

文献信息

• An Expeditious Route toward Pyrazine-Containing Nucleoside Analogues
  作者：Sachin G. Modha、Jalpa C. Trivedi、Vaibhav P. Mehta、Denis S. Ermolat’ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo102089h

  日期：2011.2.4

  An improved and convenient methodology for the synthesis of asymmetrically substituted pyrazines starting from 3,5-dichloropyrazin-2(1H)-ones has been elaborated. Several nucleoside analogues have been synthesized containing the pyrazine core as the organic base coupled with the sugar via a triazole linkage. The beneficial effect of microwave irradiation throughout the sequence has been demonstrated.
• A Novel and Versatile Entry to Asymmetrically Substituted Pyrazines
  作者：Vaibhav Pravinchandra Mehta、Anuj Sharma、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo702656v

  日期：2008.3.1

  A novel and convenient procedure for the synthesis of asymmetrically tri- and tetrasubstituted pyrazines starting from para-methoxybenzyl-protected 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones was elaborated. The key step is the conversion of the intermediate para-methoxybenzyl-protected thiopyrazinone upon treatment with MeI/I-2, into a pyrazine, rendering the chlorine in the C5-position susceptible to substitution. This approach entails the orthogonal introduction of the four substituents of the pyrazine scaffold. The application of microwave irradiation during different steps of the sequence has been shown to be highly valuable for speeding up reactions.