2-chloro-N-(5-phenylpyridin-2-yl)acetamide | 1427782-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(5-phenylpyridin-2-yl)acetamide
• CAS: 1427782-99-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• 分子量: 246.696
• InChiKey: QOAOBDIQAZXSTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-6,7-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine-2-thione-4-one 、 2-chloro-N-(5-phenylpyridin-2-yl)acetamide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-(5-苯基-2-吡啶基)-2-[(3,4,6,7-四氢-4-氧代-3-苯基噻吩并[3,2-d]嘧啶-2-基)硫基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  The Development of Highly Potent Inhibitors for Porcupine

  摘要：

  Porcupine is a member of the membrane-bound O-acyltransferase family of proteins. It catalyzes the palmitoylation of Wnt proteins, a process required for their secretion and activity. We recently disclosed a class of small molecules (IWPs) as the first reported Porcn inhibitors. We now describe the structure-activity relationship studies and the identification of subnanomolar inhibitors. We also report herein the effects of IWPs on Wnt-dependent developmental processes, including zebrafish posterior axis formation and kidney tubule formation.

  DOI：

  10.1021/jm400159c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基吡啶 、 氯乙酰氯 在 碳酸氢钠 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 Benzene tetrahydrofuran 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 2-chloro-N-(5-phenylpyridin-2-yl)acetamide, which的产率得到2-chloro-N-(5-phenylpyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  HIGHLY POTENT INHIBITORS OF PORCUPINE

  摘要：

  本发明一般涉及蛋白质信号传递。具体而言，本发明揭示了抑制Wnt蛋白质信号通路的化合物。这样的化合物可以用于治疗与Wnt蛋白质信号通路相关的疾病和病况，如癌症、退行性疾病、二型糖尿病和骨质硬化。

  公开号：

  US20160115177A1

文献信息

• HIGHLY POTENT INHIBITORS OF PORCUPINE
  申请人：The Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US20160115177A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention generally relates to protein signalling. In particular, compounds that inhibit the Wnt protein signalling pathway are disclosed. Such compounds may be used in the treatment of Wnt protein signalling-related diseases and conditions such as cancer, degenerative diseases, type II diabetes and osteopetrosis.

  本发明一般涉及蛋白质信号传递。具体而言，本发明揭示了抑制Wnt蛋白质信号通路的化合物。这样的化合物可以用于治疗与Wnt蛋白质信号通路相关的疾病和病况，如癌症、退行性疾病、二型糖尿病和骨质硬化。
• [EN] HIGHLY POTENT INHIBITORS OF PORCUPINE<br/>[FR] INHIBITEURS TRÈS PUISSANTS DE PORC-ÉPIC
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2014186450A3

  公开（公告）日：2015-01-29
• US9783550B2
  申请人：——

  公开号：US9783550B2

  公开（公告）日：2017-10-10
• The Development of Highly Potent Inhibitors for Porcupine
  作者：Xiaolei Wang、Jesung Moon、Michael E. Dodge、Xinchao Pan、Lishu Zhang、Jordan M. Hanson、Rubina Tuladhar、Zhiqiang Ma、Heping Shi、Noelle S. Williams、James F. Amatruda、Thomas J. Carroll、Lawrence Lum、Chuo Chen

  DOI：10.1021/jm400159c

  日期：2013.3.28

  Porcupine is a member of the membrane-bound O-acyltransferase family of proteins. It catalyzes the palmitoylation of Wnt proteins, a process required for their secretion and activity. We recently disclosed a class of small molecules (IWPs) as the first reported Porcn inhibitors. We now describe the structure-activity relationship studies and the identification of subnanomolar inhibitors. We also report herein the effects of IWPs on Wnt-dependent developmental processes, including zebrafish posterior axis formation and kidney tubule formation.