5,5-dimethyl-4-[2-hexadecylsulfanyl-1-(p-toluenesulfonyl)ethylidene]oxazolidin-2-one | 1001080-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-4-[2-hexadecylsulfanyl-1-(p-toluenesulfonyl)ethylidene]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4E)-4-[2-hexadecylsulfanyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylethylidene]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1001080-40-5
• 化学式: C₃₀H₄₉NO₄S₂
• 分子量: 551.855
• InChiKey: XSHLVOKMXVVWHV-BYYHNAKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷硫醇 、 5,5-dimethyl-3-tosyl-4-vinylidene-1,3-oxazolidin-2-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5,5-dimethyl-4-[2-hexadecylsulfanyl-1-(p-toluenesulfonyl)ethylidene]oxazolidin-2-one 、 5,5-dimethyl-4-[2-hexadecylsulfanyl-1-(p-toluenesulfonyl)ethylidene]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-亚乙烯基-2-恶唑烷酮的烯键的变色龙反应性：富电子烯烃和杂亲核试剂的新型空间共轭亲核加成。

  摘要：

  丙二烯氨基甲酸酯1的Calpha == Cbeta双键通过与N-SO2键的空间相互作用，充当与共轭烯酮的双键相似的电子受体。因此，氨基甲酸酯双键会经历多种亲核试剂的亲核加成反应，在温和条件下通过加热至70-100摄氏度进行。1根据亲核试剂的种类，1显示三种不同的反应模式：1）典型的烯醇醚烯丙基硅烷可促进1的1,3-磺酰基迁移，并与1-氮杂-1,3-丁二烯中间体II发生电子反需求Diels-Alder反应，从而形成双环2-烷氧基-5-磺酰基四氢吡啶2和2-甲硅烷基甲基-5-磺酰基四氢吡啶3 具有高的区域和立体选择性，并保留了这些富电子烯烃的双键的构型；2）硅烷（RnSiH4-n，n = 1-3）和硫醇在Cbeta碳处传递氢化物和硫醇盐并促进1,3-磺酰基迁移，随后将如此形成的氨基甲酸酯阴离子（Z）质子化- III分别提供例如（Z）-4a和（Z）-4j；3）醇仅加至Calpha == Cbet

  DOI：

  10.1002/chem.200700691

文献信息

• Chameleon Reactivity of the Allene Bond of 4-Vinylidene-2-oxazolidinone: Novel Through-Space Conjugative Nucleophilic Addition of Electron-Rich Alkenes and Hetero-Nucleophiles
  作者：Masanari Kimura、Yoshikazu Horino、Masahiko Mori、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/chem.200700691

  日期：2007.11.26

  with alcohols is accompanied by the second pathway, giving rise to, for example, (Z)-4 b in addition to (E)-6 b. Phenol engages in the third pathway and provides (E)-6 g exclusively. Heteroaromatics, such as furans and benzofurans follow the first pathway, however, in a different regioselectivity from enol ethers and allylsilanes, delivering the oxygen atom at the 3-position of 5-sulfonyltetrahydropyridines

  丙二烯氨基甲酸酯1的Calpha == Cbeta双键通过与N-SO2键的空间相互作用，充当与共轭烯酮的双键相似的电子受体。因此，氨基甲酸酯双键会经历多种亲核试剂的亲核加成反应，在温和条件下通过加热至70-100摄氏度进行。1根据亲核试剂的种类，1显示三种不同的反应模式：1）典型的烯醇醚烯丙基硅烷可促进1的1,3-磺酰基迁移，并与1-氮杂-1,3-丁二烯中间体II发生电子反需求Diels-Alder反应，从而形成双环2-烷氧基-5-磺酰基四氢吡啶2和2-甲硅烷基甲基-5-磺酰基四氢吡啶3 具有高的区域和立体选择性，并保留了这些富电子烯烃的双键的构型；2）硅烷（RnSiH4-n，n = 1-3）和硫醇在Cbeta碳处传递氢化物和硫醇盐并促进1,3-磺酰基迁移，随后将如此形成的氨基甲酸酯阴离子（Z）质子化- III分别提供例如（Z）-4a和（Z）-4j；3）醇仅加至Calpha == Cbet